(2S)-4-(methylsulfanyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]butanoic acid hydrazide | 952525-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-(methylsulfanyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]butanoic acid hydrazide
• 英文别名: N-[(1S)-1-(hydrazinecarbonyl)-3-methylsulfanyl-propyl]-4-methyl-benzenesulfonamide；N-[(2S)-1-hydrazinyl-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 952525-18-7
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₃S₂
• 分子量: 317.433
• InChiKey: AXGQQGUVAAYHOY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-(methylsulfanyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]butanoic acid hydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-5-(3-methylthio-1-(p-toluenesulfonylamino)propyl)-2H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  新型手性1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑的合成及抗HIV活性

  摘要：

  5-取代的 4-(4-氯苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫酮 3 和 2-取代的 5-(4-氯苯基氨基)-1,3,4-噻二唑 4 由中间体制备氨基硫脲 2 分别在碱性和酸性条件下。氨基硫脲又是通过酰肼 1 与 4-氯苯基异硫氰酸酯在 MeOH 中反应制备的。一些新合成的化合物在 MT-4 细胞中对 HIV-1 和 HIV-2 进行了检测。除 3f 外，所有化合物均无活性，其对 HIV-1 和 HIV-2 的 EC50 值为 23.9 μg/mL 和 9.9 μg/mL，治疗指数分别为 3 和 7。这意味着化合物 3f 在两种菌株中的 CC50 均为 72.7 μg/mL 时对 MT-4 细胞具有细胞毒性。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:316–322, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience

  DOI：

  10.1002/hc.20282
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-(S)-methionine ethyl ester p-toluenesulphonic acid salt 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以61%的产率得到(2S)-4-(methylsulfanyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]butanoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  带有 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑部分的新型苯磺酰胺的合成、抗 HIV 和抗真菌活性

  摘要：

  通过 4-(4-甲基, 氯代) 反应制备了一系列新型手性和非手性 N-[1-(1,3,4-恶二唑-2基硫基)烷基]-4-甲基/氯/甲氧基苯磺酰胺 5a-l , 甲氧基苯基磺酰氨基) 烷基羧酸酰肼 4a-l 与 CS2 和 KOH。使用 Et3N 和二甲氨基吡啶的新方法合成了另一系列新的二级苯磺酰胺 10a-j 和双苯磺酰胺 11a-j。所有合成的化合物均通过物理、微量分析和光谱数据进行表征。一些合成的化合物在体外筛选了它们的抗 HIV 和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500600919074

文献信息

• Synthesis, and prediction of molecular properties and antimicrobial activity of some acylhydrazones derived from $N$-(arylsulfonyl)methionine
  作者：Esra TATAR、Sevil ŞENKARDEŞ、Hasan Erdinç SELLİTEPE、Şükriye Güniz KÜÇÜKGÜZEL、Şengül Alpay KARAOĞLU、Arif BOZDEVECİ、Erik DE CLERCQ、Christophe PANNECOUQUE、Taibi BEN HADDA、İlkay KÜÇÜKGÜZEL

  DOI：10.3906/kim-1509-21

  日期：——

  A series of 38 new acylhydrazones [3-40], derived from (2$S)$-4-(methylsulfanyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl] amino]butanoic acid hydrazide [2], were synthesized and evaluated for their anti-HIV and antimicrobial activity with the further aim to develop acylhydrazones carrying an amino acid side chain. All tested compounds possess stronger activity against gram (+) bacteria. Compound 23 was found active against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) with a MIC value of 3.9 $\mu $g/mL. The MIC value of compound 30 against Enterococcus faecalis, Listeria monocytogenes, and Bacillus cereus was 8 $\mu $g/mL. A computational study for prediction of ADME and drug-like properties (solubility, drug-likeness, and drug score) as well as potential toxicity profiles of compounds 2-40 was performed using the Molinspiration online property calculation toolkit and Osiris Property Explorer. As most of our compounds meet Lipinski's rule of five, they promise good solubility and permeability. According to Osiris calculations, the majority of our compounds are supposed to be nonmutagenic and nonirritating.

  从 (2$S)$-4-(methylsulfanyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl] amino]butanoic acid hydrazide [2]衍生出一系列 38 个新的酰基肼[3-40]，并对其抗艾滋病毒和抗菌活性进行了评估，目的是进一步开发带有氨基酸侧链的酰基肼。所有测试化合物都对革兰氏（+）细菌具有较强的活性。发现化合物 23 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）具有活性，其 MIC 值为 3.9 $\mu $g/mL。 化合物 30 对粪肠球菌、李斯特菌和蜡样芽孢杆菌的 MIC 值为 8 $\mu $g/mL。利用 Molinspiration 在线性质计算工具包和 Osiris 性质资源管理器，对 2-40 号化合物的 ADME 和类药物性质（溶解度、药物相似性和药物评分）以及潜在毒性特征进行了计算研究。由于大多数化合物都符合利宾斯基的五项原则，因此它们具有良好的溶解性和渗透性。根据 Osiris 的计算结果，我们的大多数化合物都应该是非突变性和无刺激性的。