(4S,5R)-3-benzyl-4-methyl-2-oxooxazolidine-5-carboxylic acid | 930117-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-3-benzyl-4-methyl-2-oxooxazolidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: (4S,5R)-3-benzyl-4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 930117-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: IIIVCWZVLRYPCD-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-benzyl-4-methyl-2-oxooxazolidine-5-carboxylic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,3S)-3-(benzylamino)-2-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过使用机械原理提高分子内 SN2' 环化的立体选择性

  摘要：

  缬氨酸和丙氨酸通过分子内SN 2' 环化转化为相应的α-羟基-β-氨基酸。新的环化方案依赖于使用衍生自 α-氨基酸的 N-苄基保护的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958956
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-4-methyl-5-vinyloxazolidin-2-one 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4S,5R)-3-benzyl-4-methyl-2-oxooxazolidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过使用机械原理提高分子内 SN2' 环化的立体选择性

  摘要：

  缬氨酸和丙氨酸通过分子内SN 2' 环化转化为相应的α-羟基-β-氨基酸。新的环化方案依赖于使用衍生自 α-氨基酸的 N-苄基保护的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958956

文献信息

• Improved Stereoselectivity in Intramolecular S_N2′ Cyclization through Use of Mechanistic Principles
  作者：Ki Park、Woo Seo、Marcus Curtis-Long、Seong Jeong、Tae Jun、Min Yang

  DOI：10.1055/s-2006-958956

  日期：2007.1

  Valine and alanine were converted into the corresponding α-hydroxy-β-amino acids through intramolecular S N 2' cyclization. The novel cyclization protocol relied upon the use of N-benzyl-protected carbamates derived from α-amino acids.

  缬氨酸和丙氨酸通过分子内SN 2' 环化转化为相应的α-羟基-β-氨基酸。新的环化方案依赖于使用衍生自 α-氨基酸的 N-苄基保护的氨基甲酸酯。