tert-butyl N-[(2S)-2-[2-(2-formyl-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate | 1171875-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-2-[2-(2-formyl-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1171875-26-5
• 化学式: C₄₄H₆₃NO₁₀Si
• 分子量: 794.07
• InChiKey: XBYVBJKUXNSWTO-RRHRGVEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.18
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-2-[2-(2-formyl-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate 在 亚甲基三苯基膦烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (+)-11-Hydroxyerythratidine 的首次全合成

  摘要：

  描述了 (+)-11-羟基赤藓糖苷的第一次全合成。该策略的特点是 C(5) 螺中心的高度立体选择性构造通过路易斯酸促进邻醌缩醛环化，衍生自二邻位取代的联苯 9，在侧链具有手性中心。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088157
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-5-phenylmethoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde 、 tert-butyl N-[(2S)-2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-2-[2-(2-formyl-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  (+)-11-Hydroxyerythratidine 的首次全合成

  摘要：

  描述了 (+)-11-羟基赤藓糖苷的第一次全合成。该策略的特点是 C(5) 螺中心的高度立体选择性构造通过路易斯酸促进邻醌缩醛环化，衍生自二邻位取代的联苯 9，在侧链具有手性中心。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088157

文献信息

• First Total Synthesis of (+)-11-Hydroxyerythratidine
  作者：Takashi Matsumoto、Toshio Onoda、Yosuke Takikawa、Takashi Fujimoto、Yoshizumi Yasui、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-0028-1088157

  日期：2009.4

  The first total synthesis of (+)-11 -hydroxyerythratidine is described. The strategy is featured by a highly stereoselective construction of the C(5) spiro center via the Lewis acid promoted cyclization of ortho-quinone acetal, derived from di-ortho-substituted biphenyl 9 with a chiral center at the side chain.

  描述了 (+)-11-羟基赤藓糖苷的第一次全合成。该策略的特点是 C(5) 螺中心的高度立体选择性构造通过路易斯酸促进邻醌缩醛环化，衍生自二邻位取代的联苯 9，在侧链具有手性中心。