tert-butyl (2S)-3-methoxy-5-oxo-2-propan-2-yl-2H-pyrrole-1-carboxylate | 934197-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl (2S)-3-methoxy-5-oxo-2-propan-2-yl-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 934197-81-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: OYKSXBIMLZOEFD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-3-methoxy-5-oxo-2-propan-2-yl-2H-pyrrole-1-carboxylate 在 甲基溴化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 倍半萜氨基醌
  参考文献：
  名称：

  高效合成dysidenin，dysidin和barbamide

  摘要：

  三种三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物（dysidenin，dysidin和barbamide）的总合成以实用且高度非对映选择性的钌催化N-酰基氧杂唑烷酮的自由基氯烷基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/asia.201100338
• 作为产物：
  描述：

  {(S)-1-[(2,2-Dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-ylidene)-hydroxy-methyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 甲醇 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl (2S)-3-methoxy-5-oxo-2-propan-2-yl-2H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成dysidenin，dysidin和barbamide

  摘要：

  三种三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物（dysidenin，dysidin和barbamide）的总合成以实用且高度非对映选择性的钌催化N-酰基氧杂唑烷酮的自由基氯烷基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/asia.201100338

文献信息

• Total synthesis of malyngamide X and its 7′S-epi isomer
  作者：Suchada Suntornchashwej、Khanit Suwanborirux、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.035

  日期：2007.4

  Stereoselective syntheses of malyngamide X (1) and its 7'(S)-epimer are described. A Lewis acid (Et2AlCl) mediated anti-aldol reaction was employed to generate the stereocenters C-7 and C-8. The route is convergent and provides a convenient access to the synthesis of structural variants of malyngamide X. Stereochemistry at C-7' in the molecules of natural and synthetic 1, and 7'(S)-epi 1 was confirmed by NMR chiral solvation experiments. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Total Synthesis of Dysidenin, Dysidin, and Barbamide
  作者：Elizabeth A. Ilardi、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/asia.201100338

  日期：2011.9.5

  The total syntheses of three trichloroleucine‐derived marine natural products—dysidenin, dysidin, and barbamide—capitalized on a practical and highly diastereoselective ruthenium catalyzed radical chloroalkylation of N‐acyloxazolidinones as the key step.

  三种三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物（dysidenin，dysidin和barbamide）的总合成以实用且高度非对映选择性的钌催化N-酰基氧杂唑烷酮的自由基氯烷基化为关键步骤。