Iodomethyl-phosphonic acid mono-{(R)-3-(6-amino-purin-9-yl)-2-[2-(hydroxy-iodomethyl-phosphinoyloxy)-1-methoxy-ethoxy]-propyl} ester | 724440-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Iodomethyl-phosphonic acid mono-{(R)-3-(6-amino-purin-9-yl)-2-[2-(hydroxy-iodomethyl-phosphinoyloxy)-1-methoxy-ethoxy]-propyl} ester
• CAS: 724440-88-4
• 化学式: C₁₃H₂₁I₂N₅O₈P₂
• 分子量: 691.095
• InChiKey: WWCSZYFTRGMKLJ-YHMJZVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  181.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Iodomethyl-phosphonic acid mono-{(R)-3-(6-amino-purin-9-yl)-2-[2-(hydroxy-iodomethyl-phosphinoyloxy)-1-methoxy-ethoxy]-propyl} ester 在 甲酸 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到[(2R)-3-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxypropoxy]-(iodomethyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  合成光学活性烷基化腺嘌呤衍生物的新方法。

  摘要：

  提出了一种新的手性无环核苷和核苷酸类似物的合成方法，从d（-）-或l（+）-核糖开始。评估了合成化合物对痘病毒家族的抗病毒特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.107
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Iodomethyl-phosphonic acid mono-{(R)-3-(6-amino-purin-9-yl)-2-[2-(hydroxy-iodomethyl-phosphinoyloxy)-1-methoxy-ethoxy]-propyl} ester
  参考文献：
  名称：

  合成光学活性烷基化腺嘌呤衍生物的新方法。

  摘要：

  提出了一种新的手性无环核苷和核苷酸类似物的合成方法，从d（-）-或l（+）-核糖开始。评估了合成化合物对痘病毒家族的抗病毒特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.107