O-ethyl S-(2-oxocyclopentyl) dithiocarbonate | 82721-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: O-ethyl S-(2-oxocyclopentyl) dithiocarbonate
• 英文别名: ethyl [(2-oxocyclopentyl)sulfanyl]methanethioate；O-ethyl (2-oxocyclopentyl)sulfanylmethanethioate
• CAS: 82721-85-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂S₂
• 分子量: 204.314
• InChiKey: XRCMKAHCEQTIRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-(2-oxocyclopentyl) dithiocarbonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到ethyl 2-hydroxycyclopent-1-ene-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  通过碱性硫提取法合成β-氧代羰基和硫代羰基化合物

  摘要：

  从合适的硫酯中提取硫代表了形成碳-碳键和形成1,3-二羰基化合物的温和方法。描述了对该反应的范围和限制的研究，该反应通过碱促进的硫抽象重排而合成这些或混合的1,3-羰基/硫代羰基化合物。这些反应通常非常干净，仅用30分钟即可获得高收率（65–95％）的产品。该方法对于引入含硫羰基的基团特别有效。因此，它构成了产生新的碳-碳键和混合β-二羰基化合物的区域选择性制备的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130552
• 作为产物：
  描述：

  2-bromocyclopentanone 生成 O-ethyl S-(2-oxocyclopentyl) dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  CALAS P.; FABRE J.-M.; KHALIFE-EL-SALEH M.; MAS A.; TORREILLES E.; GIRAL +, C. R. ACAD. SCI. , 1975, C281, NO 23, 1037-1040

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new general synthesis of N-mono-and N-di-substituted 2-aminothiazoles
  作者：Michael D. Brown、David W. Gillon、G. Denis Meakins、Gordon H. Whitham

  DOI：10.1039/c39820000444

  日期：——

  Solutions of α-mercapto-ketone anions, generated from O-ethyl S-2-oxoethyl dithiocarbonates and piperidine, react with cyanamides to give 2-aminothiazoles with substituents on the heterocycle or the exo-nitrogen atom.

  由O-乙基S -2-氧乙基二硫代碳酸酯和哌啶生成的α-巯基酮阴离子溶液与氰胺反应，得到杂环或外氮原子上具有取代基的2-氨基噻唑。
• A new general synthesis of 2-(N-mono- and N-di-substituted amino)thiazoles
  作者：Michael D. Brown、David W. Gillon、G. Denis Meakins、Gordon H. Whitham

  DOI：10.1039/p19850001623

  日期：——

  Although α-mercapto ketones react with cyanamides to give substituted 2-aminothiazoles the yields are satisfactory in only the simplest cases. However, a range of 2-aminothiazoles with substitutents on the ring or the exo-nitrogen atom was obtained efficiently by the following one-pot procedure: a solution of an α-mercapto ketone anion was generated by treating an O-ethyl S-2-oxoethyl dithiocarbonate

  尽管α-巯基酮与氰胺反应生成取代的2-氨基噻唑，但收率仅在最简单的情况下才令人满意。然而，通过以下一锅法有效地获得了一系列在环或外氮原子上具有取代基的2-氨基噻唑：通过处理O-乙基S -2生成α-巯基酮阴离子的溶液。于20°C的条件下，将二硫代碳酸氧羰基酯与哌啶混合，加入氰胺，并将溶液加热3–6小时。
• Flexible Routes to Thiophenes
  作者：Hélène Jullien、Béatrice Quiclet-Sire、Thomas Tétart、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol403310f

  日期：2014.1.3

  Three convergent routes to thiophenes are described, hinging on the radical addition of alpha-xanthyl ketones to ethyl vinyl sulfide or to vinyl pivalate. The latter route ultimately proved to be the most versatile and efficient (61-94%).
• BROWN, M. D.;GILLON, D. W.;MEAKINS, G. D.;WHITHAM, G. H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 8, 444-445
  作者：BROWN, M. D.、GILLON, D. W.、MEAKINS, G. D.、WHITHAM, G. H.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, M. D.;GILLON, D. W.;MEAKINS, G. D.;WHITHAM, G. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 8, 1623-1626
  作者：BROWN, M. D.、GILLON, D. W.、MEAKINS, G. D.、WHITHAM, G. H.

  DOI：——

  日期：——