2-bromocyclopentanone | 1056246-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromocyclopentanone
• 英文别名: 2-bromocyclopentan-1-one
• CAS: 1056246-36-6
• 化学式: C₅H₇BrO
• mdl: MFCD11109944
• 分子量: 163.014
• InChiKey: KZBPPOPPFUDSOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromocyclopentanone 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Ho, Tse-Lok, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 2, p. 101 - 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 maghemite(γ-Fe₂O₃) nanoparticle supported 2,2'-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]imidazolium substituted diethyl ether bis(tribromide) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2-bromocyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米颗粒负载的 2,2'-双[3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基]咪唑鎓取代的二乙醚双（三溴化物）：一种方便的可回收溴化试剂

  摘要：

  通过将 2,2'-双[3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基]咪唑鎓取代的二乙醚双（三溴化物）锚定在 γ-Fe2O3 纳米颗粒的表面上并随后处理这种新的磁性纳米颗粒负载溴化试剂含溴离子液体。纳米颗粒试剂具有良好的负载水平，并已成功用于各种烯烃、炔烃、酮和芳香族底物的有效溴化。更重要的是，该试剂可以通过外部磁铁轻松回收并重复使用六次而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300755

文献信息

• A Photochemical Organocatalytic Strategy for the α‐Alkylation of Ketones by using Radicals
  作者：Davide Spinnato、Bertrand Schweitzer‐Chaput、Giulio Goti、Maksim Ošeka、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201915814

  日期：2020.6.8

  Reported herein is a visible‐light‐mediated radical approach to the α‐alkylation of ketones. This method exploits the ability of a nucleophilic organocatalyst to generate radicals upon SN2‐based activation of alkyl halides and blue light irradiation. The resulting open‐shell intermediates are then intercepted by weakly nucleophilic silyl enol ethers, which would be unable to directly attack the alkyl

  本文报道了一种可见光介导的自由基对酮进行α-烷基化的方法。该方法利用了亲核有机催化剂在S N上生成自由基的能力基于2的烷基卤化物的激活和蓝光照射。然后，所得的开壳中间体被弱亲核的甲硅烷基烯醇醚截获，它们将无法通过传统的双电子路径直接攻击卤代烷。温和的反应条件使酮的α位置具有与经典阴离子策略不兼容的官能团。此外，该方法的氧化还原中性性质使其与基于金鸡纳酮的伯胺催化剂兼容，该催化剂被用于开发酮的对映选择性有机催化自由基α-烷基化的罕见实例。
• Microwave-assisted synthesis of α-hydroxy ketone and α-diketone and pyrazine derivatives from α-halo and α,α′-dibromo ketone
  作者：Takamitsu Utsukihara、Hiroaki Nakamura、Masashige Watanabe、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.087

  日期：2006.12

  A novel reaction of α-halo ketone (α-bromo and α-chloro ketone) with irradiation under microwave gave the corresponding α-hydroxyketone and pyrazine derivative in good yields. In the case of α,α′-dibromo ketone, α-diketone was obtained. This reaction affords a new, clean and convenient synthetic method for α-hydroxyketone, α-diketone, α-chloro ketone and pyrazine derivative.

  微波辐射下α-卤代酮（α-溴代和α-氯代酮）的新型反应可得到相应的α-羟基酮和吡嗪衍生物，收率很高。在α，α′-二溴酮的情况下，获得了α-二酮。该反应为α-羟基酮，α-二酮，α-氯酮和吡嗪衍生物的合成提供了一种新的，清洁且方便的方法。
• Photochemical α-bromination of ketones using N-bromosuccinimide: a simple, mild and efficient method
  作者：Sudhir S. Arbuj、Suresh B. Waghmode、A.V. Ramaswamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.101

  日期：2007.2

  Aromatic and aliphatic carbonyl compounds undergo facile bromination with N-bromosuccinimide under UV–vis irradiation to give the corresponding α-brominated ketones in good yields, at low temperatures (30 °C), without any catalyst, catalyst support or radical initiator and within a short time.

  芳香族和脂肪族羰基化合物在N-溴琥珀酰亚胺的紫外可见光下易溴化，从而以高收率在低温（30°C）下得到相应的α-溴代酮，而无需任何催化剂，催化剂载体或自由基引发剂，并且在短时间。
• [EN] THIAZOLOPYRIMIDINONES AS MODULATORS OF NMDA RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] THIAZOLOPYRIMIDINONES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR NMDA
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015052226A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention relates to certain thiazolopyrimidinone compounds for use in modulating NMDA receptor activity, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treating neurological and psychiatric conditions.

  本发明涉及某些噻唑吡咯嘧啶酮化合物，用于调节NMDA受体活性，包括这些化合物的药物组合物以及治疗神经和精神疾病的方法。
• Total Synthesis of (−)-Galanthamine and (−)-Lycoramine via Catalytic Asymmetric Hydrogenation and Intramolecular Reductive Heck Cyclization
  作者：Ji-Qiang Chen、Jian-Hua Xie、Deng-Hui Bao、Sheng Liu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol300913g

  日期：2012.6.1

  A synthetic strategy featuring efficient ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-aryloxy cyclic ketone via dynamic kinetic resolution and palladium-catalyzed intramolecular reductive Heck cyclization has been developed for the asymmetric total synthesis of (−)-galanthamine (20.1%, 12 steps) and (−)-lycoramine (40.2%, 10 steps)

  已开发出一种通过动态动力学拆分和钯催化的分子内还原性Heck环化反应有效地钌催化外消旋α-芳氧基环酮不对称氢化的合成策略，用于（-）-加兰他敏的不对称全合成（20.1％，12个步骤）和（-）-lycoramine（40.2％，10步）