(2-Benzyloxymethyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 930118-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2-Benzyloxymethyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-methyl-N-[[2-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 930118-53-9
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₅
• 分子量: 459.542
• InChiKey: KPANDUBPAGLAKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Benzyloxymethyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 三异丙氧基氯化钛 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2-{[(2-Hydroxymethyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-methyl-amino]-methyl}-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向仿生聚氨基酮折叠剂：三重保护单体的合成及其与二聚体，三聚体和四聚体的偶联

  摘要：

  提出了一种新的仿生折叠剂的设计，它依赖于弱胺-羰基相互作用形成二级结构。从缩水甘油开始有效合成三重保护的单体。该单体包含二氧戊环保护的酮基，一旦寡聚骨架的构建完成，该骨架将允许骨架中的酮官能团释放。该单体在其两个末端包含两个额外的正交保护基团，即Fmoc和TBDMS基团。如在Fmoc固相肽合成中所见，特别是Fmoc基团允许向N末端的低聚。报道了酮保护的二聚体，三聚体和四聚体的构建和完整表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.081
• 作为产物：
  描述：

  (3-Benzyloxy-2-hydroxy-propyl)-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2-Benzyloxymethyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向仿生聚氨基酮折叠剂：三重保护单体的合成及其与二聚体，三聚体和四聚体的偶联

  摘要：

  提出了一种新的仿生折叠剂的设计，它依赖于弱胺-羰基相互作用形成二级结构。从缩水甘油开始有效合成三重保护的单体。该单体包含二氧戊环保护的酮基，一旦寡聚骨架的构建完成，该骨架将允许骨架中的酮官能团释放。该单体在其两个末端包含两个额外的正交保护基团，即Fmoc和TBDMS基团。如在Fmoc固相肽合成中所见，特别是Fmoc基团允许向N末端的低聚。报道了酮保护的二聚体，三聚体和四聚体的构建和完整表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.081

文献信息

• Towards a biomimetic poly-aminoketone foldamer: synthesis of a triply protected monomer and its coupling to a dimer, trimer and tetramer
  作者：Romain Barbe、Jens Hasserodt

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.081

  日期：2007.3

  The design of a new biomimetic foldamer, relying on the weak amine–carbonyl interaction for secondary structure formation, is presented. The efficient synthesis of a triply protected monomer starting from glycidol was developed. This monomer contains a dioxolane-protected keto group that will allow liberation of the ketone functionality in the backbone once construction of the oligomeric backbone is

  提出了一种新的仿生折叠剂的设计，它依赖于弱胺-羰基相互作用形成二级结构。从缩水甘油开始有效合成三重保护的单体。该单体包含二氧戊环保护的酮基，一旦寡聚骨架的构建完成，该骨架将允许骨架中的酮官能团释放。该单体在其两个末端包含两个额外的正交保护基团，即Fmoc和TBDMS基团。如在Fmoc固相肽合成中所见，特别是Fmoc基团允许向N末端的低聚。报道了酮保护的二聚体，三聚体和四聚体的构建和完整表征。