(3-Benzyloxy-2-hydroxy-propyl)-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 930118-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (3-Benzyloxy-2-hydroxy-propyl)-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl N-[3-(benzyloxy)-2-hydroxypropyl]-N-methylcarbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl)-N-methylcarbamate
• CAS: 930118-51-7
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: GRACYBPABKBNPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Benzyloxy-2-hydroxy-propyl)-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 吡啶 、 草酰氯 、 硼烷 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (2-{[(2-Benzyloxymethyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-methyl-amino]-methyl}-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向仿生聚氨基酮折叠剂：三重保护单体的合成及其与二聚体，三聚体和四聚体的偶联

  摘要：

  提出了一种新的仿生折叠剂的设计，它依赖于弱胺-羰基相互作用形成二级结构。从缩水甘油开始有效合成三重保护的单体。该单体包含二氧戊环保护的酮基，一旦寡聚骨架的构建完成，该骨架将允许骨架中的酮官能团释放。该单体在其两个末端包含两个额外的正交保护基团，即Fmoc和TBDMS基团。如在Fmoc固相肽合成中所见，特别是Fmoc基团允许向N末端的低聚。报道了酮保护的二聚体，三聚体和四聚体的构建和完整表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.081
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 methyl-(RS)-(3-benzyloxy-2-hydroxypropyl)amine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到(3-Benzyloxy-2-hydroxy-propyl)-methyl-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向仿生聚氨基酮折叠剂：三重保护单体的合成及其与二聚体，三聚体和四聚体的偶联

  摘要：

  提出了一种新的仿生折叠剂的设计，它依赖于弱胺-羰基相互作用形成二级结构。从缩水甘油开始有效合成三重保护的单体。该单体包含二氧戊环保护的酮基，一旦寡聚骨架的构建完成，该骨架将允许骨架中的酮官能团释放。该单体在其两个末端包含两个额外的正交保护基团，即Fmoc和TBDMS基团。如在Fmoc固相肽合成中所见，特别是Fmoc基团允许向N末端的低聚。报道了酮保护的二聚体，三聚体和四聚体的构建和完整表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.081