6-[2-(3,4,5-Trimethoxy-phenylamino)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester | 888969-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-[2-(3,4,5-Trimethoxy-phenylamino)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 888969-42-4
• 化学式: C₂₂H₂₁N₅O₅
• 分子量: 435.439
• InChiKey: CCYSRMVRUAOMBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  109.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(3,4,5-Trimethoxy-phenylamino)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到6-[2-(3,4,5-Trimethoxy-phenylamino)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶作为粘着斑激酶抑制剂。第2部分。

  摘要：

  设计了一系列2-氨基-9-芳基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶，并使用分子模拟结合共晶体结构将其合成为粘着斑激酶（FAK）抑制剂。已开发出化学方法，将功能性引入9-芳基环，从而鉴定出了有效的FAK抑制剂。特别是，化合物32具有个位数的纳摩尔IC（50），代表了迄今为止发现的最有效的FAK抑制剂之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.032
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯胺 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-[2-(3,4,5-Trimethoxy-phenylamino)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶作为粘着斑激酶抑制剂。第2部分。

  摘要：

  设计了一系列2-氨基-9-芳基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶，并使用分子模拟结合共晶体结构将其合成为粘着斑激酶（FAK）抑制剂。已开发出化学方法，将功能性引入9-芳基环，从而鉴定出了有效的FAK抑制剂。特别是，化合物32具有个位数的纳摩尔IC（50），代表了迄今为止发现的最有效的FAK抑制剂之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.032