1-[(3R)-(4-benzyloxybutyl)-(2R)-oxiranyl]-2-(SS)-(4-methylphenylsulfinyl)-(1R)-ethan-1-ol | 678156-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3R)-(4-benzyloxybutyl)-(2R)-oxiranyl]-2-(SS)-(4-methylphenylsulfinyl)-(1R)-ethan-1-ol
• 英文别名: 1-[(3R)-(4-benzyloxybutyl)-(2R)-oxiranyl]-2-(S_S)-(4-methylphenylsulfinyl)-(1R)-ethan-1-ol
• CAS: 678156-14-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄S
• 分子量: 388.528
• InChiKey: DEVRIXJYAMQLER-HQKZVIGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3R)-(4-benzyloxybutyl)-(2R)-oxiranyl]-2-(SS)-(4-methylphenylsulfinyl)-(1R)-ethan-1-ol 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 [(5S)-5-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Novel and stereoselective synthesis of (+)-lentiginosine

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (+)-lentiginosine, a potent amyloglucosidase inhibitor, is disclosed exploiting the potential of the sulfinyl moiety as an internal nucleophile to regio- and stereoselectively functionalize an olefin. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.017
• 作为产物：
  描述：

  8-benzyloxy-4-bromo-1-(S_S)-(4-methylphenylsulfinyl)-(2R,3R,4S)-octane-2,3-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 以83%的产率得到1-[(3R)-(4-benzyloxybutyl)-(2R)-oxiranyl]-2-(SS)-(4-methylphenylsulfinyl)-(1R)-ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel and stereoselective synthesis of (+)-lentiginosine

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (+)-lentiginosine, a potent amyloglucosidase inhibitor, is disclosed exploiting the potential of the sulfinyl moiety as an internal nucleophile to regio- and stereoselectively functionalize an olefin. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.017