3-(3-bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)isoxazole | 1593175-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)isoxazole
• 英文别名: 3-(3-Bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)isoxazole；3-(3-bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 1593175-34-8
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₂
• 分子量: 330.181
• InChiKey: MAFZAGGMVAJSHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(methylthio)-prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到3-(3-bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  羟胺与 1,3-双（杂）芳基单硫代 1,3-二酮和 1,3-双（杂）芳基-3-（甲硫基）-2-丙烯酮的环缩合反应：合成 3,5-双（杂）芳基异恶唑具有互补区域选择性

  摘要：

  已经开发了区域选择性合成具有互补区域选择性的 3,5-双（杂）芳基异恶唑的有效途径。该方法包括盐酸羟胺与 1,3-双（杂）芳基-单硫代取代的 1,3-二酮 1 或与 3-甲硫基-1,3-双（杂）芳基-2-丙烯酮 2 在各种反应条件。在第一个方案中，在醋酸钠/醋酸（pH 2.2）的存在下，在回流的乙醇/苯中用盐酸羟胺处理二酮 1，得到 3,5-双（杂）芳基异恶唑 5，其中杂（芳基）与单硫代取代的 1,3-二酮的硫代羰基相连的部分位于 3-位。另一方面，盐酸羟胺与3-(甲硫基)-1反应，3-双(杂)芳基-2-丙烯酮2在氢氧化钡存在下在回流乙醇中以高产率得到具有互补区域选择性的3,5-双(杂)芳基异恶唑6。已经提出了由前体 1 和 2 形成区域异构异恶唑 5 和 6 的可能机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301667