ethyl 4-methyl-N-phenylpyrrole-3-carboxylate | 1613389-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-methyl-N-phenylpyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-1-phenylpyrrole-3-carboxylate；ethyl 4-methyl-1-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1613389-24-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: PUYYHRDXYXYVAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 ethyl 4-methyl-N-phenylpyrrole-3-carboxylate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以16 %的产率得到ethyl 2-methyl-3,4,8,9-tetraphenylindolizino[6,5,4,3-ija]quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法 Rh(III) 催化 N-芳基吡咯与炔烃的双重 C−H 活化/氧化成荧光尿素

  摘要：

   介绍 芘是一种含有四个稠合苯环的多环芳烃 (PAH)，因其独特的光学性质、良好的稳定性和空穴传输能力而受到广泛认可，在有机电子器件中的应用非常有吸引力（图 1）。 1 他们的平面等电子N掺杂环戊二烯[c,d]苯那烯衍生物尿拉嗪在染料敏化和钙钛矿太阳能电池（DSSC和PSC）领域引起了广泛的兴趣 2 因其作为光捕获部分和电子供体能力的出色性能（图 1）。 3  图1 在图查看器中打开PowerPoint  芘和乌拉津。 最典型的尿拉嗪合成路线 2b, 4 通常依赖于使用卤代N-芳基吡咯 2b, 4c-4e, 4j （方案1a，eq 1），但是，这些方法在底物范围和困难方面存在局限性在实现密集功能化的乌拉嗪过程中，强调需要改进的合成策略。相反，基于非卤代N-芳基吡咯的金属催化CH活化/氧化成环的合成路线几乎尚未开发出来。 Takahashi 描述了一种开创性的铬介导的从 N-芳基吡咯和炔烃逐步合成尿拉嗪的方法（方案

  DOI：

  10.1002/adsc.202400043
• 作为产物：
  描述：

  (E)-β-(N-allylanilino)acrylic acid ethyl ester 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 4-methyl-N-phenylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叔胺的氧化环化反应合成1,3,4-三取代的吡咯和1,3-二取代的吲哚

  摘要：

  已开发出新颖且有效的钯催化的叔烯胺分子内氧化环化反应，用于合成1,3,4-三取代的吡咯和1,3-二取代的吲哚。三氟乙酸在反应中起重要作用。在温和条件下以高收率合成了一系列具有传统方法不易获得的取代模式的吡咯和吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol501394k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclization of Tertiary Enamines for Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Pyrroles and 1,3-Disubstituted Indoles
  作者：Xiao-Li Lian、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol501394k

  日期：2014.6.20

  A novel and efficient palladium-catalyzed intramolecular oxidative cyclization of tertiary enamines for the synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrroles and 1,3-disubstituted indoles has been developed. Trifluoroacetic acid plays an important role in the reaction. A series of pyrroles and indoles with substitution patterns that are not easily accessible by traditional routes were synthesized in good

  已开发出新颖且有效的钯催化的叔烯胺分子内氧化环化反应，用于合成1,3,4-三取代的吡咯和1,3-二取代的吲哚。三氟乙酸在反应中起重要作用。在温和条件下以高收率合成了一系列具有传统方法不易获得的取代模式的吡咯和吲哚。
• One‐Pot Rh(III)‐Catalyzed Twofold C−H Activation/Oxidative Annulation of <i>N</i>‐Arylpyrroles with Alkynes to Fluorescent Ullazines
  作者：Sergio Otero‐Riesgo、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/adsc.202400043

  日期：——

  has been described by Takahashi (Scheme 1a, eq 2).4a Zhou recently reported the synthesis of a little number of ullazines by Rh(III)-catalyzed oxidative annulation of pyrroloquinolines with diphenylacetylene5 based on early described Dong/Chen's conditions for single C−H activation/oxidative annulation of N-arylpyrroles to pyrroloquinolines (Scheme 1a, eq 3).6 It is worth to mention that an excess of

   介绍 芘是一种含有四个稠合苯环的多环芳烃 (PAH)，因其独特的光学性质、良好的稳定性和空穴传输能力而受到广泛认可，在有机电子器件中的应用非常有吸引力（图 1）。 1 他们的平面等电子N掺杂环戊二烯[c,d]苯那烯衍生物尿拉嗪在染料敏化和钙钛矿太阳能电池（DSSC和PSC）领域引起了广泛的兴趣 2 因其作为光捕获部分和电子供体能力的出色性能（图 1）。 3  图1 在图查看器中打开PowerPoint  芘和乌拉津。 最典型的尿拉嗪合成路线 2b, 4 通常依赖于使用卤代N-芳基吡咯 2b, 4c-4e, 4j （方案1a，eq 1），但是，这些方法在底物范围和困难方面存在局限性在实现密集功能化的乌拉嗪过程中，强调需要改进的合成策略。相反，基于非卤代N-芳基吡咯的金属催化CH活化/氧化成环的合成路线几乎尚未开发出来。 Takahashi 描述了一种开创性的铬介导的从 N-芳基吡咯和炔烃逐步合成尿拉嗪的方法（方案