(1R,2S,3S,4S,5R)-4-(allyloxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol | 119005-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S,5R)-4-(allyloxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
• 英文别名: 1,6-anhydro-2-O-allyl-β-D-mannopyranose
• CAS: 119005-81-1
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: QKYJVKOTIFLJKQ-XGQMLPDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S,5R)-4-(allyloxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 安息香双甲醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  组合单击反应，一次合成模块式生物分子模拟物

  摘要：

  在这里，我们报告了两个所谓的“点击反应”的第一次组合一锅法使用：硫醇-烯偶联和铜催化的炔-叠氮化物环加成反应。这些反应以交替和一锅法的方式使用，以结合适当官能化的单体糖类结构单元，生成三糖和四糖的模拟物，作为单一的端基异构体，而仅需极少的纯化即可。发现去保护的寡糖模拟物结合植物凝集素和人半乳糖凝集素3。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02811
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 mannosan 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,3S,4S,5R)-4-(allyloxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  组合单击反应，一次合成模块式生物分子模拟物

  摘要：

  在这里，我们报告了两个所谓的“点击反应”的第一次组合一锅法使用：硫醇-烯偶联和铜催化的炔-叠氮化物环加成反应。这些反应以交替和一锅法的方式使用，以结合适当官能化的单体糖类结构单元，生成三糖和四糖的模拟物，作为单一的端基异构体，而仅需极少的纯化即可。发现去保护的寡糖模拟物结合植物凝集素和人半乳糖凝集素3。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02811

文献信息

• Facile Preparation of 3,4-Di-<i>O</i>-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose and Some Derivatives Thereof: Useful Precursors for Oligosaccharide Synthesis
  作者：Falguni Dasgupta、Per J. Garegg

  DOI：10.1055/s-1988-27658

  日期：——

  A facile, virtually one-pot synthesis of the title compound and also some of its derivatives is based on regioselective 2-substitutions of 1,6-anhydro-ß-D-mannopyranose using stannylidene activation. The compounds thus prepared are useful precursors in the synthesis of glycoprotein-type oligosaccharides.

  一种简单的几乎一锅法合成标题化合物及其一些衍生物，基于使用锡烯激活的区域选择性2取代1,6-脱水-β-D-甘露糖吡喃糖。这样制备的化合物是合成糖蛋白型寡糖的有用前体。