[10-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)decyl]triphenylphosphonium bromide | 1185851-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [10-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)decyl]triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 10-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)decyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 1185851-88-0
• 化学式: Br*C₃₆H₃₉NO₂P
• 分子量: 628.589
• InChiKey: YEDPOGCPCCZKBL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [10-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)decyl]triphenylphosphonium bromide 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4R*,5R*)-5-(diethoxyphosphoryl)-5-methyl-4-[({[2-(triphenylphosphonio)decyl]carbamoyl}oxy)methyl]pyrroline N-oxide bromide
  参考文献：
  名称：

  线粒体靶向自旋陷阱：合成、超氧化物自旋捕获和线粒体摄取

  摘要：

  自由基的可靠方法和位点特异性检测的开发是一个活跃的研究领域。在这里，我们描述了 DEPMPO 和 DIPPMPO 的新衍生物的合成和自由基捕获特性，它们带有靶向线粒体的三苯基鏻阳离子部分或胍阳离子基团。已观察到所有制备的自旋陷阱都能在无细胞系统中有效地捕获超氧自由基阴离子。超氧化物自旋加合物表现出相似的光谱特性，表明自旋加合物的环状氮氧化物部分的几何结构没有显着差异。测量超氧化物加合物稳定性并观察到最高 ( t 1/2= 73 分钟），DIPPMPO 硝酮通过短碳链（Mito-DIPPMPO）连接到三苯基鏻部分。实验结果和 DFT 量子化学计算表明，与 DIPPMPO 自旋陷阱相比，三苯基鏻基团的阳离子性质可能是提高 Mito-DIPPMPO 的超氧化物捕获效率和加合物稳定性的原因。合成的陷阱吸收到分离的线粒体中的研究表明了阳离子和亲脂性的重要性，DEPMPO 硝酮通过长碳链（Mito 10

  DOI：

  10.1021/tx500032e
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [10-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)decyl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Phosphonium lipocations as antiparasitic agents

  摘要：

  Phosphonium lipocations were synthesized and evaluated for inhibition of the development of Plasmodium falciparum and Trypanosoma cruzi, etiological agents of malaria and Chagas disease, respectively. Optimal phthalimides and 1,4-naphthoquinone-based lipocations were active in vitro at mid-high nM concentrations against P. falciparum and low mu M concentrations against T. cruzi. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.045

文献信息

• [EN] AZITHROMYCIN DERIVATIVES CONTAINING A PHOSPHONIUM ION AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZITHROMYCINE CONTENANT UN ION PHOSPHONIUM UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：NOVINTUM BIOTECHNOLOGY GMBH

  公开号：WO2018193117A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  This invention relates to compounds that are useful as cancer therapies. The compounds comprise azithromycin derivatives having a phosphonium cation tethered to the azithromycin macrocycle. The invention also relates to methods of using said compounds and to pharmaceutical formulations comprising said compounds. The compounds comprise an ion of formula (I): wherein either Z1 is and Z2 is R4b; or Z2 is and Z1 is R2b.

  本发明涉及作为癌症治疗有用的化合物。这些化合物包括带有磷正离子与阿奇霉素大环相连的阿奇霉素衍生物。该发明还涉及使用所述化合物的方法以及包含所述化合物的药物制剂。这些化合物包括公式（I）的离子：其中Z1是且Z2是R4b；或者Z2是且Z1是R2b。
• [EN] SYNERGISTIC INIHIBITION OF TUMOR CELL PROLIFERATION INDUCED BY COMBINED TREATMENT OF METFORMIN COMPOUNDS AND IRON CHELATORS<br/>[FR] INHIBITION SYNERGIQUE DE LA PROLIFÉRATION DE CELLULES TUMORALES INDUITE PAR UNE ASSOCIATION THÉRAPEUTIQUE DE COMPOSÉS DE METFORMINE ET DE CHÉLATEURS DU FER
  申请人：MEDICAL COLLEGE WISCONSIN INC

  公开号：WO2018119207A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention is directed to combination therapy comprising metformin or mito-metformin compounds with at least one iron chelating agent for the treatment of cancer and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明涉及一种联合疗法，包括二甲双胍或有机二甲双胍化合物与至少一种铁螯合剂的组合，用于治疗癌症及其药物组成。
• [EN] MODIFIED MITO-METFORMIN COMPOUNDS AND METHODS OF SYNTHESIS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE MITO-METFORMINE ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET D'UTILISATION
  申请人：WISCONSIN MED COLLEGE INC

  公开号：WO2016025725A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention provides mito-metformin compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the mito-metformin compounds in the treatment of cancer.

  本发明提供了mito-metformin化合物、其药物组合物以及使用mito-metformin化合物治疗癌症的方法。
• [EN] AZITHROMYCIN DERIVATIVES CONTAINING A PHOSPHONIUM ION AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZITHROMYCINE CONTENANT UN ION PHOSPHONIUM EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：NOVINTUM BIOTECHNOLOGY GMBH

  公开号：WO2018193126A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The invention relates to compounds that can be used to treat bacterial infections. The compounds comprise azithromycin derivatives having a phosphonium ion tethered to the azithromycin macrocycle. The invention also relates to methods of using said compounds and to pharmaceutical formulations comprising said compounds. The compounds comprise an ion of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (formula I)

  该发明涉及可用于治疗细菌感染的化合物。这些化合物包括将磷酸铵离子连接到阿奇霉素大环的阿奇霉素衍生物。该发明还涉及使用上述化合物的方法以及包含上述化合物的药物配方。这些化合物包括式(I)的离子或其药用可接受的盐：(式I)
• AZITHROMYCIN DERIVATIVES CONTAINING A PHOSPHONIUM ION AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Rising Tide Foundation

  公开号：EP3612543A1

  公开（公告）日：2020-02-26