4-{[(3,5-difluorophenyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino]methyl}phenol | 1472068-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[(3,5-difluorophenyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino]methyl}phenol
• 英文别名: 4-[[3,5-difluoro-N-(1,2,4-triazol-4-yl)anilino]methyl]phenol
• CAS: 1472068-46-4
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂N₄O
• 分子量: 302.283
• InChiKey: HWNNWVRZBDIGMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(3,5-difluorophenyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino]methyl}phenol 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以37%的产率得到4-{[(3,5-difluorophenyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino]methyl}phenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  双芳香酶-硫酸酯酶抑制剂4-{[(4-氰基苯基)(4H-1,2,4-三唑-4-基)氨基]甲基}苯基氨基磺酸酯衍生物的合成和构效关系研究

  摘要：

  4-{[(4-氰基苯基)(4 H -1,2,4-三唑-4-基)氨基]甲基}苯基氨基磺酸酯及其邻位卤代（F、Cl、Br）衍生物是第一代双芳香化酶和硫酸酯酶抑制剂（DASI）。对这些化合物进行了构效关系研究，并对它们的结构进行了各种修改，包括重新定位卤素原子、引入更多的卤素原子、用另一个基团替换卤素、用二氟亚甲基接头替换亚甲基接头、用其他环结构取代对氰基苯环，用咪唑基取代三唑基。发现的最有效的体外 DASI 是一种咪唑衍生物，其 IC 为50JEG-3 细胞制剂中针对芳香酶和类固醇硫酸酯酶的值分别为 0.2 和 2.5 n M。该化合物的母体酚抑制芳香酶，在同一试验中的 IC 50值为 0.028 n M。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300015
• 作为产物：
  描述：

  (4-benzyloxybenzylidene)-(3,5-difluorophenyl)amine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-{[(3,5-difluorophenyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino]methyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  双芳香酶-硫酸酯酶抑制剂4-{[(4-氰基苯基)(4H-1,2,4-三唑-4-基)氨基]甲基}苯基氨基磺酸酯衍生物的合成和构效关系研究

  摘要：

  4-{[(4-氰基苯基)(4 H -1,2,4-三唑-4-基)氨基]甲基}苯基氨基磺酸酯及其邻位卤代（F、Cl、Br）衍生物是第一代双芳香化酶和硫酸酯酶抑制剂（DASI）。对这些化合物进行了构效关系研究，并对它们的结构进行了各种修改，包括重新定位卤素原子、引入更多的卤素原子、用另一个基团替换卤素、用二氟亚甲基接头替换亚甲基接头、用其他环结构取代对氰基苯环，用咪唑基取代三唑基。发现的最有效的体外 DASI 是一种咪唑衍生物，其 IC 为50JEG-3 细胞制剂中针对芳香酶和类固醇硫酸酯酶的值分别为 0.2 和 2.5 n M。该化合物的母体酚抑制芳香酶，在同一试验中的 IC 50值为 0.028 n M。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300015