syn-benzo[1,2-h;4,5-h']bis(benzo[1,2-c]bicyclo[4.4.1]undeca-3,8-diene-11-one) | 188782-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: syn-benzo[1,2-h;4,5-h']bis(benzo[1,2-c]bicyclo[4.4.1]undeca-3,8-diene-11-one)
• CAS: 188782-47-0
• 化学式: C₃₂H₃₀O₂
• 分子量: 446.589
• InChiKey: WJJKZHAKVQWUPW-LPOKLPNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 syn-benzo[1,2-h;4,5-h']bis(benzo[1,2-c]bicyclo[4.4.1]undeca-3,8-diene-11-one) 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到syn-22-hydroxy-22-phenyl-23-oxobenzo[1,2-h;4,5-h']bis(benzo[1,2-c]bicyclo[4.4.1]undeca-3,8-diene)
  参考文献：
  名称：

  苯并[3.3]苯并[3.3]苯并-和萘并[3.3]苯并[3.3]萘-邻环烷双（醇）s。准备和结构

  摘要：

  抗-苯并[1,2- h ; 4,5- h ']双（苯并[1,2- c ]双环[4.4.1] undeca-3,8-二烯-11-one）（7a和bis（萘并[2,3- c ]双环[4.4.1] undeca-3,8-二烯-11-one）衍生物7b与格氏试剂（MeMgI和PhMgBr）反应，生成双（醇）10-12或一元醇13和14，这取决于所使用的试剂的量。类似地，顺式-双（醇）15-17和SYN -monoalcohols 18和19中的反应制得顺式-苯并[1,2 ħ； 4，5- h ′]双（苯并[1,2- c ]双环[4.4.1] undeca-3,8-二烯-11-one）（9）与格利雅试剂。生成的10–19醇为构型异构体的混合物，每种异构体均通过HPLC分离。通过1 H和13 C NMR光谱，NOE研究以及12a，13和17a的X射线晶体学分析确定结构。三层[3.3] [3.3]原环烷酮

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00217-8
• 作为产物：
  描述：

  tetramethyl syn-benzo[1,2-h;4,5-h']bis(benzo[1,2-c]bicyclo[4.4.1]undeca-3,8-diene-11-one)-6,10,17,21-tetracarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 syn-benzo[1,2-h;4,5-h']bis(benzo[1,2-c]bicyclo[4.4.1]undeca-3,8-diene-11-one)
  参考文献：
  名称：

  Bisacetals of aromatic ring-annelated . [3.3][3.3]Orthocyclophanes with triple-layered benzo/benzo/benzo- and naphtho/benzo/naphtho-system

  摘要：

  Tetraesters anti-9a,b and syn-9a,b, which have three aromatic rings, were prepared by the reaction of benzocycloheptenediester 7 with 1,2,4,5-tetrakis(bromomethyl)benzene. Subsequent hydrolysis and pyrolysis gave diketones anti-11a,b and syn-11a,b, which were acetalized to yield bisacetals anti-5a,b and syn-5a,b. X-Ray crystallographic analyses indicate a symmetric (twin-chair)/(twin-chair)-conformation of anti-5a,b, in which two naphtho or benzo rings sandwich one benzene ring. Anti-5a and anti-5b(9b)) are rigid structures. The protons of their central aromatic rings show an up-field shift, due to an anisotropic effect of the facing outer aromatic units. In contrast, syn-5a,b are flexible structures. The UV-spectra of anti-5a,b show a long wavelength shift, as compared to syn-5a,b, suggesting a through-space interaction among the aromatic rings. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00042-2