ethyl 2-diazo-3-pentenoate | 126580-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-pentenoate
• 英文别名: ethyl 2-diazopent-3-enoate；(E)-ethyl 2-diazopent-3-enoate；ethyl (E)-2-diazopent-3-enoate；ethyl (3E)-2-diazo-3-pentenoate
• CAS: 126580-10-7
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: BOTISQRGRACBEI-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-pentenoate 以 正辛烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of carbonyl compounds with ethyl lithiodiazoacetate. Studies dealing with the rhodium(II)-catalyzed behavior of the resulting adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a035
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸 在 硫酸 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-diazo-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Rh2(R-TPCP)4-催化的硝酮和乙烯基重氮乙酸酯之间的对映选择性[3+2]-环加成反应

  摘要：

  乙烯基重氮乙酸酯与硝酮的铑催化反应导致正式的 [3+2]-环加成反应生成具有高水平不对称诱导的 2,5-二氢异恶唑。级联反应以乙烯基加成事件开始，然后是亚胺加成闭环/氢化物迁移/烯烃异构化级联反应。四（三芳基环丙烷羧酸盐）铑是该工艺的最佳催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja4069003

文献信息

• Convenient Synthesis of Vinyldiazomethanes from α-Diazo-β-Keto Esters and Related Systems
  作者：Huw M. L. Davies、Paul W. Hougland、William R. Cantrell

  DOI：10.1080/00397919208019285

  日期：1992.4

  Abstract A series of vinydiazomethanes were readily prepared by sodium borohydride reduction of a-diazo-p-ketoesters followed by phosphorus oxychloride induced dehydration of the resulting a-diazo-p-hydroxyesters.

  摘要 通过硼氢化钠还原 a-重氮-p-酮酯，然后三氯氧化磷诱导所得 a-重氮-p-羟基酯脱水，可以很容易地制备一系列乙烯基重氮甲烷。
• Gold-Catalyzed Formal [3 + 3] and [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Nitrosobenzenes with Alkenylgold Carbenoids
  作者：Vinayak Vishnu Pagar、Appaso Mahadev Jadhav、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja209980d

  日期：2011.12.28

  We report two new formal cycloaddition reactions between nitrosobenzenes and alkenylgold carbenoids. We obtained quinoline oxides 3 in satisfactory yields from the gold-catalyzed [3 + 3]-cycloadditions between nitrosobenzenes and alkenyldiazo esters 1. For propargyl esters 5, its resulting gold carbenes react with nitrosobenzene to give alkenylimine 8, followed by a [4 + 2]-cycloaddition with nitrosobenzene

  我们报告了亚硝基苯和链烯基金类卡宾之间的两种新的正式环加成反应。我们从亚硝基苯和烯基重氮酯 1 之间的金催化 [3 + 3]-环加成反应中以令人满意的收率获得了喹啉氧化物 3。对于炔丙酯 5，其产生的金卡宾与亚硝基苯反应得到烯亚胺 8，然后是 [4 + 2]-与亚硝基苯的环加成。
• Sulfur Ylide-Initiated Thio-Claisen Rearrangements. The Synthesis of Highly Substituted Indolines
  作者：Alexei V. Novikov、Abigail R. Kennedy、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/jo026582f

  日期：2003.2.1

  The coupling of rhodium carbenoids from vinyl diazoacetates with 2-thio-3-alkyl indoles was found to generate C(3) quaternary substituted indolines via a thionium ylide-initiated [3,3]-sigmatropic rearrangement.

  铑类胡萝卜素从重氮乙酸乙烯酯与2-thio-3-烷基吲哚的偶联被发现通过硫鎓叶立德引发的[3,3]-σ重排产生C（3）季取代的二氢吲哚。
• A serendipitous cascade of rhodium vinylcarbenoids with aminochalcones for the synthesis of functionalized quinolines
  作者：Kiran Chinthapally、Nicholas P. Massaro、Haylee L. Padgett、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1039/c7cc07181g

  日期：——

  A serendipitous five-step cascade of rhodium vinylcarbenoids with aminochalcones enables a unique synthetic approach to highly functionalized tri- and tetra-cyclic quinolines. The cascade reaction begins with the insertion of aminochalcone nitrogen into rhodium vinylcarbenoids followed by intramolecular aldol cyclization to provide a substituted indoline intermediate that undergoes an oxy-Cope rearrangement

  铑乙烯基类胡萝卜素与氨基查耳酮的偶然五步级联使得独特的合成方法可用于高度官能化的三环和四环喹啉。级联反应开始于将氨基查耳酮氮插入乙烯基乙烯基类化合物铑中，然后进行分子内羟醛环化，以提供取代的二氢吲哚中间体，该中间体进行oxy-Cope重排以提供9元氮杂环，然后再通过分子内羟醛重排至官能化的喹啉/脱水顺序。在低至0.1 mol％的催化剂负载量下，级联反应已被证明适用于一系列氨基查耳酮和乙烯基类胡萝卜素。
• Stereoselective Synthesis of Diverse Lactones through a Cascade Reaction of Rhodium Carbenoids with Ketoacids
  作者：Nicholas P. Massaro、Joseph C. Stevens、Aayushi Chatterji、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03327

  日期：2018.12.7

  A convergent cascade approach for the stereoselective synthesis of diverse lactones is described. The Rh2(TFA)4-catalyzed cascade reaction proceeds via a carboxylic acid O–H insertion/aldol cyclization with high chemo-, regio-, and diastereoselectivity. The cascade reaction provides quick access to highly functionalized γ-butyro- and δ-valerolactones from readily accessible ketoacid and diazo synthons

  描述了用于多种内酯的立体选择性合成的会聚级联方法。Rh 2（TFA）4-催化的级联反应通过具有高化学选择性，区域选择性和非对映选择性的羧酸OH插入/羟醛环化反应进行。级联反应可快速从易于获得的酮酸和重氮合成子中获得高度官能化的γ-丁内酯和δ-戊内酯。为了证明这种方法的实用性，已在级联序列中引入了一种热诱导的氧基-Cope扩环策略，以访问中等大小的内酯，该内酯可能会发生偶然的重排，通过分子内的羟醛/反式形成螺内酯。内酯化序列。已证明该反应是一般性的，用一系列酮酸和重氮羰基化合物可提供各种环大小的官能化内酯。