4-氧代-2H-1,2-苯并恶唑-3-羧酸 | 57764-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 4-氧代-2H-1,2-苯并恶唑-3-羧酸
• 英文名称: 3-Carboxy-4-hydroxybenzisoxazol
• 英文别名: 4-hydroxy-benzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid；4-Hydroxybenzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid；4-hydroxy-1,2-benzoxazole-3-carboxylic acid
• CAS: 57764-43-9
• 化学式: C₈H₅NO₄
• 分子量: 179.132
• InChiKey: ZDEFLZLIUMEXOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基4-氨基-1,2-苯并恶唑-3-羧酸酯 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-氧代-2H-1,2-苯并恶唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Physical organic chemistry of benzisoxazoles. IV. Origins and catalytic nature of the solvent rate acceleration for the decarboxylation of 3-carboxybenzisoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00858a018

文献信息

• Most efficient intramolecular general acid catalysis of acetal hydrolysis by the carboxy group
  作者：Anthony J. Kirby、Adrian Parkinson

  DOI：10.1039/c39940000707

  日期：——

  The hydrolysis of 4-methoxymethoxybenzisoxazole-3-carboxylic acid (halflife 31 s at 39 °C) is the fastest measured for a methoxymethyl acetal: catalysis by the neighbouring CO2H group is facilitated by a strong intramolecular hydrogen bond.

  对于甲氧基甲基缩醛而言，4-甲氧基甲氧基苯并恶唑-3-羧酸的水解（在39°C下的半衰期为31 s）是最快的：强大的分子内氢键促进了相邻CO 2 H基团的催化作用。