3,4-dihydro-2,3-dimethoxy-2-(4-triethylsilyloxypentyl)-4-(1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-pyrrol-2-yl)-2H-pyrrole | 1219617-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-dihydro-2,3-dimethoxy-2-(4-triethylsilyloxypentyl)-4-(1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-pyrrol-2-yl)-2H-pyrrole
• 英文别名: 3,4-dihydro-2,3-dimethoxy-2-(4-triethylsilyloxypentyl)-5-(1-[[2-(trimethylsilyl)-ethoxy]methyl]-1H-pyrrol-2-yl)-2H-pyrrole；2-[[2-[4,5-Dimethoxy-5-(4-triethylsilyloxypentyl)-3,4-dihydropyrrol-2-yl]pyrrol-1-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane；2-[[2-[4,5-dimethoxy-5-(4-triethylsilyloxypentyl)-3,4-dihydropyrrol-2-yl]pyrrol-1-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 1219617-58-9
• 化学式: C₂₇H₅₂N₂O₄Si₂
• 分子量: 524.892
• InChiKey: FLEOCIMWVQBKNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2,3-dimethoxy-2-(4-triethylsilyloxypentyl)-4-(1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-pyrrol-2-yl)-2H-pyrrole 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (±)-(4S,5R,7R)-4-methoxy-7-methyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)-6-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Spiroiminal 部分的合成和 Marineosin A 和 B 的合成方法

  摘要：

  与海洋素 A 和 B 具有相同立体化学但构象不同的模型螺胺的短而有效的合成是从 6-甲基四氢吡喃-2-one 分六或七步进行的。这些螺亚胺也通过还原烯醇醚仿生制备。从对山梨酸通过 11 个步骤制备了具有与海洋红素 A 相同立体化学和构象的更高取代度的螺亚胺。大环吡咯内酯通过 10 步立体定向制备。一个五步序列将内酯转化为晚期半亚胺醛中间体，该中间体能够抵抗甲基化和螺旋亚胺醛形成，从而产生海葵素 A。

  DOI：

  10.1021/jo402178r
• 作为产物：
  描述：

  5'-(4-((triethylsilyl)oxy)pentyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-4',5'-dihydro-1H,3'H-[2,2'-bipyrrole]-4',5'-diol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以91 mg的产率得到3,4-dihydro-2,3-dimethoxy-2-(4-triethylsilyloxypentyl)-4-(1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-pyrrol-2-yl)-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Marineosins A和B的螺旋亚胺基部分的合成

  摘要：

  从甲基戊内酯开始制备海洋蛋白A和B的螺旋亚氨基部分的模型。加入乙烯基溴化镁，保护醇，并使乙烯基酮与受保护的吡咯-2-腈N-氧化物反应，得到异恶唑啉。N-O键与阮内镍的氢解反应生成了一个酮亚胺，该亚胺环化成半亚胺。O-甲基化，TES基团的酸催化裂解和螺亚氨基形成以及脱保护完成了七步合成。

  DOI：

  10.1021/ol100333d