endo-5-methoxycarbonyl-6-methylenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 1220882-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: endo-5-methoxycarbonyl-6-methylenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: (1R,2S,4S)-methyl 3-methylenebicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate；(+/-)-3-methylene-norborn-5-ene-2endo-carboxylic acid methyl ester；(+/-)-3-Methylen-norborn-5-en-2endo-carbonsaeure-methylester
• CAS: 1220882-01-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZHGDBGYLOCNICP-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 endo-5-methoxycarbonyl-6-methylenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4073,4077

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Spherical Polyols from Itaconic Acid
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Céline Reynaud

  DOI：10.1055/s-0029-1218764

  日期：2010.6

  The Diels-Alder reaction of some bromo derivatives of the itaconic acid with cyclopenta-1,3-diene gave a simple access to precursors of spherical polyols of synthetic interest. bicyclic compounds - Diels-Alder reaction - ozonolysis - stereoselective synthesis - protecting groups

  衣康酸的一些溴代衍生物与环戊-1,3-二烯的狄尔斯-阿尔德反应使合成感兴趣的球形多元醇的前体简单进入。 双环化合物-Diels-Alder反应-臭氧分解-立体选择性合成-保护基
• Chemistry of Cyclobutanes. IV. Thermal Cleavage of Methylenecyclobutanes
  作者：J. J. Drysdale、H. B. Stevenson、W. H. Sharkey

  DOI：10.1021/ja01527a037

  日期：1959.9
• Enantioselective Pathway for the Synthesis of Laurenditerpenol
  作者：Santanu Mukherjee、Alex P. Scopton、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol1004802

  日期：2010.4.16

  Simple enantioselective routes to the two key intermediates shown above (at center) for the synthesis of laurenditerpenol have been developed using a Diels-Alder step and the same catalyst system for each.