3-<3'-methoxy-17'-oxo-1',3',5'(10')-estratrien-16'β-yl>propene | 33765-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-<3'-methoxy-17'-oxo-1',3',5'(10')-estratrien-16'β-yl>propene
• CAS: 33765-72-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: TXOWZFMQKKINDG-ILDNTTHESA-N

物化性质

• 沸点：
  452.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<3'-methoxy-17'-oxo-1',3',5'(10')-estratrien-16'β-yl>propene 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (8R,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-16-Allyl-17-hydroxy-13-methyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiandrogenic activity of 16.BETA.-substituted-17.BETA.-hydroxysteroids.

  摘要：

  为了研究其抗雄激素活性，通过在类固醇的第 16 位立体选择性地引入 β 取代基，合成了一系列 16β 取代基-17β-羟基类固醇（9 和 16）。此外，还制备了相应的 6-氯-16β-取代-17β-羟基类固醇（20 和 28）以及 1，2α-亚甲基衍生物（36）。在合成的这些新类固醇中，17β-羟基-16β-乙基雌甾-4-烯-3-酮（9b：TSAA-291）具有最强的抗雄激素活性，且副作用极小，还可用于治疗良性前列腺肥大。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1718
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-<3'-methoxy-17'-oxo-1',3',5'(10')-estratrien-16'β-yl>propene
  参考文献：
  名称：

  N-butyl, N-methyl, 11-[3′,17′ β-(dihydroxy)-1′,3′,5′(10′)- estratrien-16′ α-yl]-9(R/S)-bromo undecanamide: synthesis and 17β-HSD inhibiting, estrogenic and antiestrogenic activities

  摘要：

  The synthesis of a 16 alpha-(bromoalkylamide) derivative of estradiol (N-butyl, N-methyl, 11-[3',17'beta-(dihydroxy)-1',3',5'(10')-estratrien-16'alpha-yl]-9(R/S)-bromo undecanamide) was performed by two different approaches starting from estrone. Each approach hers the same key intermediate, containing an aldehyde group, but differs by the bromination step and the timing of formation of the amide group. This compound was found to cause, at 100 mu M, a complete inhibition of 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase (17 beta-HSD) responsible for the interconversion of estrone and estradiol. The corresponding IC50 value was 10.6 mu M. In the estrogen-sensitive ZR-75-1 human breast cancer cell line, this estradiol derivative has no estrogenic activity at 30 nM and only a minimal estrogenic activity (10% above the basal level) at 1 mu M. At this latter concentration, this compound causes a 28% inhibition of 0.1 nM EI-induced cel[proliferation (antiestrogenic activity). Thus, the introduction of a side-chain with a secondary bromide and a butyl methyl amide group at the 16 alpha-position of estradiol has two interesting effects; namely an inhibition of cytosolic 17 beta-HSD and a blockade of the estrogenic effect of estradiol.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)90072-8

文献信息

• The serini reaction of 16,17-dihydroxysteroid monoacetates
  作者：G. Goto、K. Yoshioka、K. Hiraga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97346-6

  日期：1974.1

  The Serini reaction of 16α-alkyl (or phenyl)-1β,17β-dihydroxysteroid monoacetates 5 and 10 gave stereospecifically 16β-substituted steroids 6 and 111 in good yields. This rearrangement was shown to proceed through 1,2 hydride shift. It was found that under the same reaction conditions, 16α-vinyl-16β,17β-diol 17-acetate 5c rearranged into Z-16-ethylidene compound 24 via 1,4 hydride shift.

  16α-烷基（或苯基）-1β，17β-二羟基类固醇单乙酸酯5和10的Serini反应以良好的产率产生了立体定向的16β-取代的类固醇6和111。该重排显示通过1,2氢化物转移进行。发现在相同的反应条件下，16α-乙烯基-16β，17β-二醇17-乙酸酯5c通过1，4-氢化物转移而重排为Z -16-亚乙基化合物24。
• A Stereoselective Synthesis of 16β-Substituted-17-oxosteroids
  作者：GIICHI GOTO、KOUICHI YOSHIOKA、KENTARO HIRAGA、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.21.1393

  日期：——