(E)-1-Bromo-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-butene | 80814-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-1-Bromo-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-butene
• 英文别名: 2-[(E)-4-bromobut-3-en-2-yl]oxyoxane
• CAS: 80814-83-1
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: NKMIJIYLFVIIBE-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 (E)-1-Bromo-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-butene 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原和镍催化合成手性烯丙基氨基甲酸酯。

  摘要：

  开发了一种温和且通用的有机光氧化还原/ Ni介导的方案，用于直接制备各种对映体富集的烯丙基氨基甲酸酯。报道的方法代表了烯丙基氨基甲酸酯经典一步一步合成的重大偏离。这种基于光氧化还原/镍的双重策略提供了无与伦比的能力，能够以较高的化学选择性和效率将衍生自1-溴代烯烃3-醇的烷基卤化物和手性氨基甲酸酯聚合统一。报道的光氧化还原/镍催化的交叉偶联反应不仅限于氨基甲酸酯，还包括其他O。衍生物，例如酯，醚，缩醛，碳酸酯或甲硅烷基醚。为了证明所报道方案的实用性，将所得的氨基甲酸烯丙酯通过对映体特异性方式的σ重排反应转化为功能化的非外消旋烯丙胺。该方法允许通过简单控制烯丙基氨基甲酸酯的双键的几何形状来合成对映异构烯丙基胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000404
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-1-Bromo-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-1-enyl]-trimethyl-silane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-Bromo-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of (E)- and (Z)-1-Halo-1-alkenes from 1-Alkynylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29679