(4S,5R)-5-((2S,3R,6R)-3,4-Dimethyl-5,7-dioxo-2-phenyl-[1,4]oxazepan-6-yl)-4-ethyl-2-hydroxy-3-oxo-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester | 128735-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-((2S,3R,6R)-3,4-Dimethyl-5,7-dioxo-2-phenyl-[1,4]oxazepan-6-yl)-4-ethyl-2-hydroxy-3-oxo-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 128735-66-0；128820-94-0；130323-10-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇
• 分子量: 415.443
• InChiKey: SDALWHYHEDNRDH-MMBVQEGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  110.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-((2S,3R,6R)-3,4-Dimethyl-5,7-dioxo-2-phenyl-[1,4]oxazepan-6-yl)-4-ethyl-2-hydroxy-3-oxo-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 反应 3.0h， 生成 (3R,4R,5S)-3-Acetoxy-5-{[((1S,2R)-2-acetoxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-carbamoyl]-methoxycarbonyl-methyl}-4-ethyl-2-methoxy-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of alkaloids and seco-iridoids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88908-x
• 作为产物：
  描述：

  3a,6a-Diethyl-2,5-dihydroxy-3,6-dioxo-3,3a,3b,6,6a,6b-hexahydro-cyclobutadicyclopentene-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 (2R,3S)-3,4-二甲基-2-苯基-1,4-氧杂氮杂环庚烷-5,7-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(4S,5R)-5-((2S,3R,6R)-3,4-Dimethyl-5,7-dioxo-2-phenyl-[1,4]oxazepan-6-yl)-4-ethyl-2-hydroxy-3-oxo-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从环戊烯-1,2-二酮的不对称全合成：非对映体纯迈克尔加合物的表征

  摘要：

  已从手性5、7-二氧杂氢-1,4-氧杂氮平与环戊烯-1,2-二酮二聚体的反应中制备了生物碱和癸二糖苷类化合物不对称合成中的关键环戊烯酮中间体。诱导手性中心的绝对构型已由nOe实验确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88907-8