methyl (2S,3S)-2-amino-3-phenyl-3-[(phenylsulfonyl)amino]propanoate | 1572215-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-amino-3-phenyl-3-[(phenylsulfonyl)amino]propanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-amino-3-(benzenesulfonamido)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1572215-02-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: ORWMXISCALYYHK-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(R)-[(2S,5R)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl](phenyl)methyl]benzenesulfonamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到methyl (2S,3S)-2-amino-3-phenyl-3-[(phenylsulfonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  由N-取代的亚胺和Schöllkopf的双内酯醚不对称合成2,3-二氨基-3-苯基丙酸甲酯的合成和反甲基

  摘要：

  不同的反应Ñ取代benzaldimines和（2 - [R ）- Schöllkopf的bislactim醚进行了研究：该azaenolate除了亚胺，然后将所得加合物的水解都给顺式- （2-小号，3 - [R ）和反- （2-小号，3S）-2，3-二氨基-3-苯基丙酸甲酯衍生物具有良好的收率。在1的基础上分配了新形成的α，β-二氨基酸立体中心的构型1 H NMR分析并与已知产物比较。考虑到存在于亚胺氮上的取代基对过渡态稳定性的影响，解释了非对映异构体比率。该方法代表了立体选择性合成α，β-二氨基酸的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.040

文献信息

• Asymmetric synthesis of syn and anti methyl 2,3-diamino-3-phenylpropanoate derivatives from N-substituted imines and Schöllkopf's bislactim ether
  作者：Giuseppe Cremonesi、Piero Dalla Croce、Maddalena Gallanti、Concetta La Rosa

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.040

  日期：2014.3

  (2R)-Schöllkopf's bislactim ether was studied: the azaenolate addition to imines followed by hydrolysis of the resulting adducts gave syn-(2S,3R) and anti-(2S,3S)-methyl 2,3-diamino-3-phenylpropanoate derivatives in good yields. The configurations of the newly formed stereocenters of α,β-diamino acids were assigned on the basis of the 1H NMR analysis and by comparison with known products. The diastereoisomeric

  不同的反应Ñ取代benzaldimines和（2 - [R ）- Schöllkopf的bislactim醚进行了研究：该azaenolate除了亚胺，然后将所得加合物的水解都给顺式- （2-小号，3 - [R ）和反- （2-小号，3S）-2，3-二氨基-3-苯基丙酸甲酯衍生物具有良好的收率。在1的基础上分配了新形成的α，β-二氨基酸立体中心的构型1 H NMR分析并与已知产物比较。考虑到存在于亚胺氮上的取代基对过渡态稳定性的影响，解释了非对映异构体比率。该方法代表了立体选择性合成α，β-二氨基酸的新方法。