2-(biphenyl-3-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 5630-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(biphenyl-3-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane；B-<3-Biphenylyl>-<2,2-dimethyl-propan-1,3-diol-boronat>；5,5-dimethyl-2-(3-phenylphenyl)-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 5630-18-2
• 化学式: C₁₇H₁₉BO₂
• 分子量: 266.148
• InChiKey: XDHPLKHTJJUWHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  420.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 2-(biphenyl-3-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧杂双环烯烃与有机硼试剂的顺式选择性开环交叉偶联

  摘要：

  在Cu（我） -催化的开环的oxabicyclic烯烃的交叉偶联与有机硼试剂提供访问顺-2-芳基-1,2-二氢萘-1-醇衍生物，在对比的独家反式-选择性在与格氏试剂的铜催化反应。DFT计算表明，反应可能是通过硼酸酯副产物辅助的开环反应进行的，这是速率确定步骤中β-氧经典消除的替代途径。

  DOI：

  10.1039/d0ob02557g
• 作为产物：
  描述：

  3-溴联苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-dimesityl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-ylidene 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-(biphenyl-3-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  通过C–N键活化直接叔丁基苯甲酰化

  摘要：

  证明了未激活或没有任何导向基团的叔苯胺未活化芳族C–N键的第一个成功的催化硼化反应。系统地研究了N，N-二烷基芳基胺和N-芳基吡咯的反应性，并以中等至良好的产率提供了目标产物。DFT计算结果表明，由于Ni / NHC催化体系的空间位阻，通过五元循环过渡态提供了催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00545

文献信息

• Organoboron compounds. Part VI. Photochemical reactions of aryl and alkyl halides with boron halides
  作者：R. A. Bowie、O. C. Musgrave

  DOI：10.1039/j39660000566

  日期：——

  The photolysis of aryl iodides in the presence of boron halides results in the formation of arylboron dihalides and diarylboron halides by free-radical substitution reactions. Hydrolysis of the products gives the corresponding boronic and borinic acids. Alkyl iodides and di-iodo-compounds behave in a similar manner. The photolysis and subsequent hydrolysis of mixtures of bromo- or chloro-benzene with

  在卤化硼存在下光解芳基碘化物会通过自由基取代反应形成芳基硼二卤化物和二芳基硼卤化物。产物的水解得到相应的硼酸和硼酸。烷基碘化物和二碘化合物的行为相似。溴苯或氯苯与三溴化硼的混合物进行光解和随后的水解也可得到硼酸。副产物表明二溴硼基（Br 2 B·）自由基参与了这些反应。
• Nickel-Catalyzed Formal Homocoupling of Methoxyarenes for the Synthesis of Symmetrical Biaryls via C–O Bond Cleavage
  作者：Keisuke Nakamura、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03151

  日期：2015.12.18

  A new method has been developed for the nickel-catalyzed homocoupling of methoxyarenes via C–O bond cleavage using a diboron reagent. The use of 1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene as a ligand was found to be critical to the success of the reaction. This new method allows the synthesis of a wide range of biaryl compounds.

  已经开发出一种新方法，可通过使用二硼试剂通过C–O键断裂来对甲氧基芳烃进行镍催化的均偶联反应。已发现使用1，3-二环己基咪唑-2-亚基作为配体对于反应的成功至关重要。这种新方法可以合成多种联芳基化合物。
• Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Dimethyl Aryl Amines with Arylboronic Esters under Reductive Conditions
  作者：Zhi-Chao Cao、Si-Jun Xie、Huayi Fang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/jacs.8b08779

  日期：2018.10.24

  Herein, we reported a successful Suzuki-Miyaura coupling of dimethyl aryl amines to forge biaryl skeleton via Ni catalysis in the absence of directing groups and preactivation. This transformation proceeded with high efficiency in the presence of magnesium. Preliminary mechanism studies demonstrated dual roles of magnesium: (i) a reductant that reduced Ni(II) species to active Ni(I) catalyst; (ii)

  在此，我们报道了在没有导向基团和预活化的情况下，通过 Ni 催化，二甲基芳胺成功的 Suzuki-Miyaura 偶联形成联芳骨架。这种转变在镁的存在下以高效率进行。初步机理研究证明了镁的双重作用：(i) 将 Ni(II) 物质还原为活性 Ni(I) 催化剂的还原剂；(ii) 促进 Ni(I)/Ni(III) 催化循环的独特促进剂。