1-(5-methylfuran-2-yl)-2-phenylethanol | 79547-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-methylfuran-2-yl)-2-phenylethanol
• CAS: 79547-17-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: WXQYRTFDRAOVOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methylfuran-2-yl)-2-phenylethanol 在 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-(1-azido-2-phenylethyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物的双重作用：糠基叠氮化物的脱芳二聚

  摘要：

  开发了用于构建糠基三唑的糠基叠氮化物的脱芳构二聚。作为稀有的离去基团，叠氮化物能够在路易斯酸催化条件下引发糠基阳离子的生成，然后与另一个叠氮化物反应实现分子间[3+2]环加成/呋喃开环级联反应。通过延长反应时间，产生的糠基三唑发生裂解反应，以高产率提供 1 H-三唑。对照研究表明，关键的糠基阳离子也可以从糠基三唑中获得。此外，可以在糠基叠氮化物和苄基叠氮化物之间实现化学选择性交叉环加成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01118
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 苯乙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(5-methylfuran-2-yl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物的双重作用：糠基叠氮化物的脱芳二聚

  摘要：

  开发了用于构建糠基三唑的糠基叠氮化物的脱芳构二聚。作为稀有的离去基团，叠氮化物能够在路易斯酸催化条件下引发糠基阳离子的生成，然后与另一个叠氮化物反应实现分子间[3+2]环加成/呋喃开环级联反应。通过延长反应时间，产生的糠基三唑发生裂解反应，以高产率提供 1 H-三唑。对照研究表明，关键的糠基阳离子也可以从糠基三唑中获得。此外，可以在糠基叠氮化物和苄基叠氮化物之间实现化学选择性交叉环加成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01118

文献信息

• Copper-Catalyzed Ring Opening of Furans as a Concise Route to Polysubstituted Furans under Mild Conditions
  作者：Biaolin Yin、Huiyue Yu、Zhengrong Li、Weiqiang Zhong、Wenxiang Gu

  DOI：10.1055/s-0032-1317683

  日期：——

  polysubstituted furans were synthesized from furan derivatives involving copper-catalyzed ring opening of the furan ring. This synthetic method possesses the advantages of readily available starting materials, mild reaction conditions, and short steps. A range of polysubstituted furans were synthesized from furan derivatives involving copper-catalyzed ring opening of the furan ring. This synthetic

  摘要 从涉及呋喃环的铜催化的开环的呋喃衍生物合成了一系列多取代的呋喃。该合成方法具有容易获得的原料，温和的反应条件和步骤短的优点。 从涉及呋喃环的铜催化的开环的呋喃衍生物合成了一系列多取代的呋喃。该合成方法具有容易获得的原料，温和的反应条件和步骤短的优点。
• Acid Catalyzed Ring Transformation of Benzofurans to Tri- and Tetrasubstituted Furans
  作者：Seema Dhiman、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/jo4018233

  日期：2013.10.18

  catalyzed benzofuran ring opening and furan ring closure sequence for the formation of tri- and tetrasubstituted furans is presented. Benzofuranyl carbinols and 1,3-dicarbonyls in the presence of a catalytic amount of an acid generated functionalized, polysubstituted furans in good to excellent yields via an unusual benzofuran ring opening and furan recyclization process. This reaction is found to be general

  提出了一种不寻常的布朗斯台德酸催化的苯并呋喃开环和呋喃环闭合序列，用于形成三和四取代的呋喃。苯并呋喃基甲醇和1,3-二羰基化合物在催化量的酸存在下，通过不寻常的苯并呋喃开环和呋喃再循环过程以良好至极好的收率生成了官能化的多取代呋喃。发现该反应即使在呋喃基甲醇上也很普遍；但是，它以中等收率产生了重排的多取代呋喃。
• US4496767A
  申请人：——

  公开号：US4496767A

  公开（公告）日：1985-01-29