((1S,2S,3S,4S)-4-Carbamoyl-5-cyclohexyl-2,3-dihydroxy-1-isopropyl-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 255052-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1S,2S,3S,4S)-4-Carbamoyl-5-cyclohexyl-2,3-dihydroxy-1-isopropyl-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4S,5S,6S)-7-amino-6-(cyclohexylmethyl)-4,5-dihydroxy-2-methyl-7-oxoheptan-3-yl]carbamate
• CAS: 255052-79-0
• 化学式: C₂₀H₃₈N₂O₅
• 分子量: 386.532
• InChiKey: GWKQRYJKVJHSIX-QAETUUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S,3S,4S)-4-Carbamoyl-5-cyclohexyl-2,3-dihydroxy-1-isopropyl-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium peroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(S)-1-((2S,3S,4S)-4-Cyclohexylmethyl-3-hydroxy-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of non symmetric dihydroxyethylene dipeptide isosteres via epoxyalcohols derived from α-amino acids

  摘要：

  （1R,2R,3S,4S)-4-氨基-3-羟基-1,2-环氧丁烷可经四步反应从L-氨基酸酯中获得，该环氧化物可与二乙基铝氰化物发生区域选择性及立体选择性反应，生成（1R,2S,3S,4S)-4-氨基-2,3-二羟基腈。水解后生成的羟基酯，相当于2,3-二羟基-4-氨基丙酸。该合成过程为设计双羟乙烯类似物提供了一种新方法，这些类似物可能在研制新型HIV蛋白酶抑制剂方面具有潜在用途。版权归属：1999年欧析科学有限公司，保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00529-6
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2S,3S,4R)-4-Cyano-5-cyclohexyl-2,3-dihydroxy-1-isopropyl-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ((1S,2S,3S,4S)-4-Carbamoyl-5-cyclohexyl-2,3-dihydroxy-1-isopropyl-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of non symmetric dihydroxyethylene dipeptide isosteres via epoxyalcohols derived from α-amino acids

  摘要：

  （1R,2R,3S,4S)-4-氨基-3-羟基-1,2-环氧丁烷可经四步反应从L-氨基酸酯中获得，该环氧化物可与二乙基铝氰化物发生区域选择性及立体选择性反应，生成（1R,2S,3S,4S)-4-氨基-2,3-二羟基腈。水解后生成的羟基酯，相当于2,3-二羟基-4-氨基丙酸。该合成过程为设计双羟乙烯类似物提供了一种新方法，这些类似物可能在研制新型HIV蛋白酶抑制剂方面具有潜在用途。版权归属：1999年欧析科学有限公司，保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00529-6