perfluorophenyl 5-(azet-1(2H)-yl)-5-oxopentanoate | 1609019-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: perfluorophenyl 5-(azet-1(2H)-yl)-5-oxopentanoate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 5-(2H-azet-1-yl)-5-oxopentanoate
• CAS: 1609019-58-0
• 化学式: C₁₄H₁₀F₅NO₃
• 分子量: 335.23
• InChiKey: AVQRJSKGPBTVPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epoxomicin-Thr(tBu)-Boc 、 perfluorophenyl 5-(azet-1(2H)-yl)-5-oxopentanoate 在 三氟乙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阿昔洛汀作为生物正交逆电子需求迪尔斯-阿尔德结扎中的亲二烯体。

  摘要：

  开发了一种新的生物正交N-酰基腺苷标记，适用于四嗪介导的电子逆Diels-Alder共轭逆反应。标签很小且非手性。我们展示了基于两步活动的基于蛋白质的蛋白质分析中基于N-酰基la丁嗪-四嗪的生物正交化学的有用性。在催化活性的蛋白酶体亚基标记中，新的四嗪亲和剂的性能与空间要求更高的降冰片烯标签的性能相当。

  DOI：

  10.1021/ol501049c
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 在 potassium tert-butylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以63%的产率得到perfluorophenyl 5-(azet-1(2H)-yl)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  阿昔洛汀作为生物正交逆电子需求迪尔斯-阿尔德结扎中的亲二烯体。

  摘要：

  开发了一种新的生物正交N-酰基腺苷标记，适用于四嗪介导的电子逆Diels-Alder共轭逆反应。标签很小且非手性。我们展示了基于两步活动的基于蛋白质的蛋白质分析中基于N-酰基la丁嗪-四嗪的生物正交化学的有用性。在催化活性的蛋白酶体亚基标记中，新的四嗪亲和剂的性能与空间要求更高的降冰片烯标签的性能相当。

  DOI：

  10.1021/ol501049c

文献信息

• Acylazetine as a Dienophile in Bioorthogonal Inverse Electron-Demand Diels–Alder Ligation
  作者：Sander B. Engelsma、Lianne I. Willems、Claudia E. van Paaschen、Sander I. van Kasteren、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/ol501049c

  日期：2014.5.16

  conjugation, is developed. The tag is small and achiral. We demonstrate the usefulness of N-acylazetine-tetrazine based bioorthogonal chemistry in two-step activity-based protein profiling. The performance of the new tetrazinophile in the labeling of catalytically active proteasome subunits was comparable to that of the more sterically demanding norbornene tag.

  开发了一种新的生物正交N-酰基腺苷标记，适用于四嗪介导的电子逆Diels-Alder共轭逆反应。标签很小且非手性。我们展示了基于两步活动的基于蛋白质的蛋白质分析中基于N-酰基la丁嗪-四嗪的生物正交化学的有用性。在催化活性的蛋白酶体亚基标记中，新的四嗪亲和剂的性能与空间要求更高的降冰片烯标签的性能相当。