(3R,4R,4aS,5R,6S)-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazine-3,4,5,6-tetraol | 1608130-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3R,4R,4aS,5R,6S)-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazine-3,4,5,6-tetraol
• 英文别名: (3R,4R,4aS,5R,6S)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-pyrrolo[1,2-b]oxazine-3,4,5,6-tetrol
• CAS: 1608130-41-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₅
• 分子量: 191.184
• InChiKey: MAXLFBFMTREJEI-REQIZBSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,4aR,5R,6S)-5,6-isopropylidenedioxy-4-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazin-3-ol 在 DOWEX-50 ion exchange resin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到(3R,4R,4aS,5R,6S)-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazine-3,4,5,6-tetraol
  参考文献：
  名称：

  从 L-赤藓糖衍生的硝酮和烷氧基丙二烯合成一系列对映纯多羟基化双环 N-杂环

  摘要：

  两种不同的锂化烷氧基丙二烯和对映体纯 L-赤藓糖衍生的环硝酮 (+)-3 被用作制备新型双环 2H-1,2-恶嗪衍生物的前体，这些衍生物形成为单一的非对映异构体。高度立体选择性硼氢化/氧化序列提供了适用于合成一系列多羟基化双环 N-杂环的关键底物，包括独特的 5-oxaindolizidines，如 8 和 12。根据安装的保护基团，直接开环/再循环方案允许制备带有两个、三个或四个游离羟基的相应吡咯里西啶。通过颠倒反应步骤的顺序，合成了新型异构的氮杂双环[3.2．0]庚烷衍生物是吡咯里西啶和吲哚里西啶的低级同系物。检查了制备的新型多羟基化合物作为糖苷酶抑制剂的性质，但没有一种化合物显示出值得注意的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301406

文献信息

• Synthesis of a Series of Enantiopure Polyhydroxylated Bicyclic N-Heterocycles from an<scp>L</scp>-Erythrose-Derived Nitrone and Alkoxyallenes
  作者：Marcin Jasiński、Elena Moreno-Clavijo、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201301406

  日期：2014.1

  alkoxyallenes and the enantiopure L-erythrose-derived cyclic nitrone (+)-3 were used as precursors for the preparation of novel bicyclic 2H-1,2-oxazine derivatives, which were formed as single diastereomers. A highly stereoselective hydroboration/oxidation sequence provided key substrates that were suitable for the synthesis of a series of polyhydroxylated bicyclic N-heterocycles, including unique

  两种不同的锂化烷氧基丙二烯和对映体纯 L-赤藓糖衍生的环硝酮 (+)-3 被用作制备新型双环 2H-1,2-恶嗪衍生物的前体，这些衍生物形成为单一的非对映异构体。高度立体选择性硼氢化/氧化序列提供了适用于合成一系列多羟基化双环 N-杂环的关键底物，包括独特的 5-oxaindolizidines，如 8 和 12。根据安装的保护基团，直接开环/再循环方案允许制备带有两个、三个或四个游离羟基的相应吡咯里西啶。通过颠倒反应步骤的顺序，合成了新型异构的氮杂双环[3.2．0]庚烷衍生物是吡咯里西啶和吲哚里西啶的低级同系物。检查了制备的新型多羟基化合物作为糖苷酶抑制剂的性质，但没有一种化合物显示出值得注意的活性。