2-(4-iodophenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide | 1446642-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
• CAS: 1446642-40-5
• 化学式: C₁₀H₁₀INO₂
• 分子量: 303.099
• InChiKey: HOSPPMAGSANOOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodophenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 [Ru(OAc)2(rac-2,2'-bis-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)] 、 氢气 、 2-羟基苯甲酸单铵盐 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-amino-2-(4-iodophenyl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化直接不对称还原胺化高对映选择性合成 N-未保护的非天然 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经实现了前所未有的Ru催化的α-酮酰胺与铵盐的直接不对称还原胺化。该协议为合成多种对映体丰富的α-芳基或烷基取代的 N-未保护的非天然 α-氨基酸和 N-未保护的 β-支链 α-氨基酸提供了一种有效且实用的方法。进一步的后续转化能够获得药物中间体、肽和有机催化剂/配体。

  DOI：

  10.1002/anie.202202552
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(4-iodophenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  可见光促进芳基乙醛酸和二硫化四烷基秋兰姆之间的无金属和光催化剂反应：α-酮酰胺的合成

  摘要：

  通过芳基乙醛酸和二硫化四烷基秋兰姆之间的反应，开发了一种方便的新合成方法，用于 C-N 键的氧化交叉偶联。该反应在环境空气、室温和可见光存在下进行。该反应可通过自由基途径以中等至优异的产率合成各种 α-酮酰胺，其中包括金属、碱、光催化剂和无溶剂。此外，该协议展示了克级合成的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02081

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative condensation of α-oxocarboxylic acids with formamides: synthesis of α-ketoamides
  作者：Hua Wang、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c3ob40787j

  日期：——

  A copper-catalyzed coupling of α-oxocarboxylic acids with formamides is reported. This simple method provides a practical approach toward the synthesis of α-ketoamides with a variety of functional groups. Mechanistic studies have shown that the reaction proceeded via a radical process and 13C-labeled experiments proved that the amide carbon in the products comes from the corresponding carboxylic acid, not from the DMF.

  报道了一种铜催化的α-氧代羧酸与甲酰胺的偶联反应。该简便方法为合成具有多种官能团的α-酮酰胺提供了一种实用途径。机理研究表明，反应通过自由基过程进行，并且13C标记实验证实产物中的酰胺碳原子来源于相应的羧酸，而非来自二甲基甲酰胺（DMF）。
• The syntheses of α-ketoamides viaⁿBu₄NI-catalyzed multiple sp³C–H bond oxidation of ethylarenes and sequential coupling with dialkylformamides
  作者：Bingnan Du、Bo Jin、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c4ob00520a

  日期：——

  The nBu4NI-catalyzed sequential C–O and C–N bond formation via multiple sp3C–H bond activation of ethylarenes, using N,N-dialkylformamide as the amino source, provided α-ketoamides with moderate yields.

  所述Ñ卜4 NI -催化的顺序C-O和C-N键的形成通过多个SP 3 C-H键活化ethylarenes，采用Ñ，Ñ -dialkylformamide作为氨基源，提供α酮酰胺具有中等产率。
• Transition metal-free synthesis of α-ketoamides from arylmethyl ketones and alkylphosphoramides
  作者：Ahalya Behera、Wajid Ali、Manisha Tripathy、Diptimayee Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c6ra16118a

  日期：——

  transition metal-free protocol has been developed for the synthesis of α-ketoamides from aryl methyl ketones and alkylphosphoramides in the presence of oxidant, aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP). A series of aryl methyl ketones having both electron-donating as well as electron-withdrawing groups were successfully employed for the synthesis of their corresponding α-ketoamides using hexamethylphosphoramide

  已经开发了无过渡金属的方案，用于在氧化剂，叔丁基过氧化氢水溶液（TBHP）存在下，由芳基甲基酮和烷基磷酰胺合成α-酮酰胺。使用六甲基磷酰胺和其他烷基磷酰胺成功地将一系列既具有给电子基团又具有吸电子基团的芳基甲基酮用于合成其相应的α-酮酰胺。
• Radical Cross-Coupling Reaction Based on Hydrogen Atom Abstraction of DMF and Decarboxylation of α-Ketoacid under Electricity
  作者：Yanjie Wang、Xia Meng、Changqun Cai、Lingyun Wang、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01461

  日期：2022.11.18

  The cleavage of DMF into a dimethyl carbamoyl radical under mild electrochemical conditions was revealed for the first time. Meanwhile, an electrochemical decarboxylation of α-ketoacid occurred to produce an acyl radical. The radical cross-coupling reaction of these two electron-deficient acyl radicals was carried out with high selectivity. This discovery provides a new electrochemical way for the

  首次揭示了在温和的电化学条件下 DMF 裂解成二甲基氨基甲酰基。同时，α-酮酸发生电化学脱羧反应产生酰基自由基。这两个缺电子酰基的自由基交叉偶联反应以高选择性进行。这一发现为DMF的裂解提供了一种新的电化学途径，为其在有机合成中的应用提供了一种更温和、更安全的方法。
• Electrochemical Formation of α-Ketoamides from Ketoximes through Non-Beckmann Mechanism Pathway
  作者：Issa Yavari、Sina Shaabanzadeh

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00230

  日期：2024.5.3

  α-Ketoamides are highly valued in synthetic chemistry due to their incorporation into diverse natural products and drug molecules. Here, we present an innovative electrochemical approach for constructing α-ketoamides, utilizing a mild and environmentally friendly strategy in a user-friendly undivided cell setup under constant current. The excellent functional-group tolerance, convenient accessibility

  α-酮酰胺由于与多种天然产物和药物分子结合，在合成化学中具有很高的价值。在这里，我们提出了一种用于构建 α-酮酰胺的创新电化学方法，在恒定电流下，在用户友好的未分割电池设置中采用温和且环保的策略。与以前具有挑战性的方法相比，优异的官能团耐受性、反应仪器和起始材料的方便可及性以及易于扩展性共同增强了该协议的重要性。此外，通过研究反应物的循环伏安图，可以深入了解该反应的机理。