1-(perfluorophenyl)adamantane | 74867-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(perfluorophenyl)adamantane
• 英文别名: (3R,5R,7R)-1-(perfluorophenyl)adamantane；1-pentafluorophenyladamantane；1-Perfluorphenyl-adamantan；1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)adamantane
• CAS: 74867-23-5
• 化学式: C₁₆H₁₅F₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: NLCJXRINYPLWJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基九氟联苯 、 1-(perfluorophenyl)adamantane 在 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以73 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN116157382

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 咪唑 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(perfluorophenyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  卤代烷通过卤素原子转移进行光氧化还原多氟芳基化

  摘要：

  多氟芳烃部分在药物化学、农用化学品和材料科学中引起人们的兴趣。在此，我们首次通过卤素原子转移过程对未活化的卤代烷进行多氟芳基化。该方法在酰胺、氨基甲酸酯、酯、芳族和磺酰胺部分（包括复杂生物活性分子的衍生物）存在下，以良好的产率将伯、仲和叔烷基卤转化为相应的多氟芳基化合物。机理工作表明，这种转变是通过卤素原子转移后产生的烷基进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04267

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Iodides and Bromides
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Yan Wang、Qing Xu、Hai-Zhu Yu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200904916

  日期：2009.11.23

  For copper only: The decarboxylative cross‐coupling of readily accessible and nonvolatile potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides using a copper catalyst provides polyfluorobiaryls and polyfluorostilbenes in excellent yields (see scheme). Mechanistic analyses are reported for the title reaction.

  仅适用于铜：使用铜催化剂，易于获得且不挥发的多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的脱羧交叉偶联可提供极佳的收率的多氟联芳基和多氟苯磺酸酯（请参见方案）。报告了标题反应的机理分析。
• Decarboxylative Polyfluoroarylation of Alkylcarboxylic Acids
  作者：Xiang Sun、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202015596

  日期：2021.5.3

  Polyfluoroarenes are useful building blocks in several areas such as drug discovery, materials, and crop protection. Herein, we report the first polyfluoroarylation of aliphatic carboxylic acids via photoredox decarboxylation. The method proceeds with broad substrate scope and high functional group tolerance. Moreover, small complex molecules such as natural products and drugs can be modified by late‐stage

  多氟芳烃是药物发现、材料和作物保护等多个领域的有用组成部分。在此，我们报告了首次通过光氧化还原脱羧对脂肪族羧酸进行多氟芳基化。该方法具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。此外，天然产物和药物等复杂小分子可以通过后期修饰进行修饰。
• Interactions of C−F Bonds with Hydridoboranes: Reduction, Borylation and Friedel-Crafts Alkylation
  作者：Karlee L. Bamford、Saurabh S. Chitnis、Zheng-wang Qu、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.201804705

  日期：2018.10.26

  fluorides with secondary boranes pinacolborane (HBpin), catecholborane (HBcat), 9‐borabicyclo(3.3.1)nonane (9‐BBN) and Piers’ borane (HB(C6F5)2) are described. While HBcat, 9‐BBN and HB(C6F5)2 reduce Ad‐F to Ad‐H, the latter borane was shown to react with secondary and primary fluoroalkanes, affording C−F borylation, while benzyl fluorides undergo Friedel–Crafts chemistry.

  烷基氟化物1-氟金刚烷（Ad-F），氟代环己烷（Cy-F），1-氟戊烷（Pent-F）和苄基氟化物与仲硼烷频哪醇硼烷（HBpin），儿茶酚硼烷（HBcat），9-硼杂环（ 3.3.1）描述了壬烷（9-BBN）和Piers'硼烷（HB（C 6 F 5）2）。HBcat，9-BBN和HB（C 6 F 5）2将Ad-F还原为Ad-H时，后者的硼烷与仲和伯氟代烷烃反应，提供CF硼化作用，而苄基氟化物则经历了Friedel-Crafts化学。