Methyl-6ss-o-nitrobenzolsulfenamido-penicillinat | 73387-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Methyl-6ss-o-nitrobenzolsulfenamido-penicillinat
• 英文别名: 6β-(2-nitro-phenylsulfanylamino)-penicillanic acid methyl ester
• CAS: 73387-44-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₅S₂
• 分子量: 383.449
• InChiKey: KCVGWLLZLWXPQN-NTZNESFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  101.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-6ss-o-nitrobenzolsulfenamido-penicillinat 在 sodium thiosulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-aminopenicillanic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of cephamycins from cephalosporins and related reactions.

  摘要：

  用亚硫酰氯和弱碱（如喹啉或三乙胺）将亚磺酰胺 3 转化为亚磺酰亚胺 4。亚磺酰亚胺 4 与甲醇锂发生甲氧基化反应，生成 7α-甲氧基亚磺酰胺 5，然后直接与酰基氯发生酰基化反应，生成头霉素衍生物 6。7α-Methoxysulfenamides 5 的酰化过程与 7α-H 衍生物 7 的酰化过程有很大不同。用金属氢化物还原亚胺 4a，可得到 7β-亚磺酰胺头孢菌素 12 以及少量 7α 异构体 13。合成序列 4a→12→14 为 7α 氨基头孢菌素 17 异构化为相应的 7β 异构体 18 提供了有用的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2727
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-nitro-phenylsulfanylimino)-penicillanic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Methyl-6ss-o-nitrobenzolsulfenamido-penicillinat
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of cephamycins from cephalosporins and related reactions.

  摘要：

  用亚硫酰氯和弱碱（如喹啉或三乙胺）将亚磺酰胺 3 转化为亚磺酰亚胺 4。亚磺酰亚胺 4 与甲醇锂发生甲氧基化反应，生成 7α-甲氧基亚磺酰胺 5，然后直接与酰基氯发生酰基化反应，生成头霉素衍生物 6。7α-Methoxysulfenamides 5 的酰化过程与 7α-H 衍生物 7 的酰化过程有很大不同。用金属氢化物还原亚胺 4a，可得到 7β-亚磺酰胺头孢菌素 12 以及少量 7α 异构体 13。合成序列 4a→12→14 为 7α 氨基头孢菌素 17 异构化为相应的 7β 异构体 18 提供了有用的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2727