6-Bromo-3-(bromomethyl)-5-methoxy-1,3-dimethylindol-2-one | 1403475-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Bromo-3-(bromomethyl)-5-methoxy-1,3-dimethylindol-2-one
• 英文别名: 6-bromo-3-(bromomethyl)-5-methoxy-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 1403475-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₃Br₂NO₂
• 分子量: 363.049
• InChiKey: LEPCCQOZRUVCMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N,2-dimethylacrylamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-碘马尿酸 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到6-Bromo-3-(bromomethyl)-5-methoxy-1,3-dimethylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘（III）催化的溴碳环化反应实现无金属合成3,3-二取代的氧吲哚

  摘要：

  “我”做到了：精心设计了碘（III）介导的溴碳环化反应作为合成羟吲哚的有效工具。该方法适用于各种结构不同的底物，也具有化学敏感性基团，并且可以以区域和立体选择性方式进入杂环（参见方案）。获得的吲哚-2-酮可轻松转化为结构复杂的目标化合物，例如生物碱毒扁豆碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201201232

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxoindoles by Iodine(III)-Catalyzed Bromocarbocyclizations
  作者：David C. Fabry、Maciej Stodulski、Stefanie Hoerner、Tanja Gulder

  DOI：10.1002/chem.201201232

  日期：2012.8.27

  “I” did it: An iodine(III)‐mediated bromocarbocyclization was elaborated as an efficient tool for the synthesis of oxoindoles. This method is applicable to a variety of structurally different substrates, also with chemically sensitive groups, and gives access to the heterocycles in a regio‐ and stereoselective fashion (see scheme). The indole‐2‐ones obtained can be converted easily into structurally

  “我”做到了：精心设计了碘（III）介导的溴碳环化反应作为合成羟吲哚的有效工具。该方法适用于各种结构不同的底物，也具有化学敏感性基团，并且可以以区域和立体选择性方式进入杂环（参见方案）。获得的吲哚-2-酮可轻松转化为结构复杂的目标化合物，例如生物碱毒扁豆碱。
• Halocarbocyclization versus dihalogenation: substituent directed iodine(<scp>iii</scp>) catalyzed halogenations
  作者：Maciej Stodulski、Alissa Goetzinger、Stefanie V. Kohlhepp、Tanja Gulder

  DOI：10.1039/c3cc49850f

  日期：——

  The nucleophilicity of the substituents in iodobenzene pre-catalysts have a huge impact on product selectivity in iodine(III) triggered halogenations, steering the reactivity from solely carbocyclizations towards dihalogenations. Utilizing this catalyst-dependent reactivity a diastereo- and chemoselective dihalogenation method was established allowing the conversion of structurally and electronically

  碘苯预催化剂中取代基的亲核性对碘（III）引发的卤化反应中的产物选择性产生巨大影响，使反应性从单纯的碳环化转向二卤化。利用这种依赖于催化剂的反应性，建立了非对映和化学选择性二卤化方法，该方法可以以优异的产率转化结构上和电子上不同的不饱和化合物。