(S)-1-((R)-2-Hydroxy-2-phenyl-acetyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 86868-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((R)-2-Hydroxy-2-phenyl-acetyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 86868-45-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: JUMAZKRUKBGYSP-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-1-((R)-2-Hydroxy-2-phenyl-acetyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 、 (S)-1-((S)-2-Hydroxy-2-phenyl-acetyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Boulmedais, Ali; Jubault, Michel; Tallec, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 2, p. 185 - 191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Both Enantiomers of α-Hydroxy Acids by the Diastereoselective Reduction of Chiral α-Keto Amides with (Complex) Metal Hydrides in the Presence of Metallic Salt
  作者：Kenso Soai、Takeshi Isoda、Hitoshi Hasegawa、Miyuki Ishizaki

  DOI：10.1246/cl.1986.1897

  日期：1986.11.5

  metallic salts and the reducing reagents in the diastereoselective reduction of chiral α-keto amides derived from (S)-proline methyl ester were examined. Lithium borohydride afforded (S)-α-hydroxy acids, whereas diisobutylaluminum hydride afforded (R)-isomers. In the presence of lithium bromide, reduction with LiBH4 afforded (S)-mandelic acid in over 80% e.e.

  检查了金属盐和还原剂在非对映选择性还原（S）-脯氨酸甲酯衍生的手性 α-酮酰胺中的作用。硼氢化锂提供 (S)-α-羟基酸，而二异丁基氢化铝提供 (R)-异构体。在溴化锂存在下，用 LiBH4 还原得到超过 80% ee 的 (S)-扁桃酸
• Unusual effect of a mixed solvent on the asymmetric reduction of chiral α-keto-amides with sodium borohydride
  作者：Kenso Soai、Kazuyuki Komiya、Yasuhiko Shigematsu、Hitoshi Hasegawa、Atsuhiro Ookawa

  DOI：10.1039/c39820001282

  日期：——

  The mixed solvent tetrahydrofuran + methanol (99 : 1) was much more effective than the individual solvents in the asymmetric reduction of chiral α-keto-amides with sodium borohydride; this solvent effect in asymmetric induction is unprecedented.

  混合溶剂四氢呋喃+甲醇（99：1）比单独的溶剂在用硼氢化钠不对称还原手性α-酮酰胺方面要有效得多。这种在不对称感应中的溶剂效应是前所未有的。
• Soai, Kenso; Hasegawa, Hitoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 769 - 772
  作者：Soai, Kenso、Hasegawa, Hitoshi

  DOI：——

  日期：——