(3S,8S,8aS)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-8-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 944796-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,8S,8aS)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-8-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: methyl 3-[(3S,8S,8aS)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-8-yl]propanoate
• CAS: 944796-63-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: DWRMGHGWWIWQCV-KPHUOKFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,8aS)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-8-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 methyl 3-[(1S,3S,8S,8aR)-3-(hydroxymethyl)-1'-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxospiro[2,3,6,7,8,8a-hexahydroindolizine-1,3'-2H-indole]-8-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Spirocyclizations from Tryptophanol-Derived Oxazolopiperidone Lactams

  摘要：

  A straightforward synthetic route to enantiopure spiro[indole-3,3'-indolizidines] is reported. The key step is a Lewis acid promoted cyclization of a N-a-tosyltryptophanol-derived oxazolopiperidone lactam in the presence of Et3SiH.

  DOI：

  10.1021/ol0712327
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-formylpimelate 、 L-色氨醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(3S,8S,8aS)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-8-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹喔啉类化合物的简便方法

  摘要：

  已开发出对苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹啉联苯胺的对映选择性两步法。它由（i）外消旋或前手性δ-氧代（二）酯与（S）-（3,4-二甲氧基苯基）丙氨醇或（S）-色氨酸的立体选择性环缩合反应涉及动态动力学拆分和/或对映体或非对映体酯基的区分，和（ii）随后利用所得恶唑并哌啶酮内酰胺中存在的被掩蔽的N-酰基亚氨基亚胺离子在芳环上进行立体控制环化。

  DOI：

  10.1021/jo070539g

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Spiro[indolizidine-1,3′-oxindoles]
  作者：Maria Pérez、Carlos Ramos、Lucia Massi、Silvia Gazzola、Chiara Taglienti、Nihan Yayik、Elies Molins、Antonio Viayna、F. Javier Luque、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01818

  日期：2017.8.4

  A three-step procedure for the enantioselective synthesis of spiro[indolizidine-1,3′-oxindoles], consisting of a stereoselective cyclocondensation reaction between (S)-tryptophanol and a prochiral or racemic δ-oxoester, bromination of the resulting oxazolopiperidone lactam, and a final stereoselective spirocyclization, is reported.

  对映体合成螺[ indolizidine-1,3' -oxindoles]的三步程序，包括（S）-色氨酸与前手性或外消旋δ-氧酸酯之间的立体选择性环缩合反应，溴化生成的恶唑并哌啶酮内酰胺，并报道了最终的立体选择性螺环化。