N-phenyl tetrahydrothiophenesulfondiimine | 1378303-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl tetrahydrothiophenesulfondiimine
• 英文别名: 1-Imino-1-phenyliminothiolane；1-imino-1-phenyliminothiolane
• CAS: 1378303-34-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂S
• 分子量: 194.301
• InChiKey: MYJVDBOKZYLGMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 N-phenyl tetrahydrothiophenesulfondiimine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到N-phenyl-N’-butyl tetrahydrothiophenylsulfondiimine
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜中氢氧化钾介导的NH-亚砜肟和NH-磺二亚胺的N-烷基化

  摘要：

  对于一般方法Ñ的烷基化Ñ H-亚磺酰亚胺和Ñ H-sulfondiimines已经开发，采用用KOH烷基溴化物在DMSO在室温下。制备了许多以前无法获得的N烷基化亚砜亚砜和磺二亚胺，收率高达97％。作为应用，使用条件来获得具有生物活性的舒洛昔芬。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400193
• 作为产物：
  描述：

  、 苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以59 mg的产率得到N-phenyl tetrahydrothiophenesulfondiimine
  参考文献：
  名称：

  N-氯代琥珀酰亚胺介导的硫代亚胺盐的氧化胺化反应合成磺二亚胺

  摘要：

  获得磺胺二亚胺：N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）对原位生成的游离亚砜亚胺进行氧化一锅加氯-亚胺化反应，可以在温和的反应条件下以优异的官能团耐受性制备N-单取代的磺胺二亚胺（见方案； Mes = 2,4,6-三甲基苯基磺酰基）

  DOI：

  10.1002/anie.201201296

文献信息

• <i>N</i>-Alkylations of<i>N</i>H-Sulfoximines and<i>N</i>H-Sulfondiimines with Alkyl Halides Mediated by Potassium Hydroxide in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Christine M. M. Hendriks、Rebekka A. Bohmann、Marina Bohlem、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201400193

  日期：2014.5.26

  A general method for the N‐alkylation of NH‐sulfoximines and NH‐sulfondiimines has been developed, employing alkyl bromides with KOH in DMSO at room temperature. A variety of previously inaccessible N‐alkylated sulfoximines and sulfondiimines was prepared in good to excellent yields (up to 97%). As an application, the conditions were used to access the biologically active Suloxifen.

  对于一般方法Ñ的烷基化Ñ H-亚磺酰亚胺和Ñ H-sulfondiimines已经开发，采用用KOH烷基溴化物在DMSO在室温下。制备了许多以前无法获得的N烷基化亚砜亚砜和磺二亚胺，收率高达97％。作为应用，使用条件来获得具有生物活性的舒洛昔芬。
• Synthesis of Sulfondiimines by<i>N</i>-Chlorosuccinimide-Mediated Oxidative Imination of Sulfiliminium Salts
  作者：Mathieu Candy、Carole Guyon、Stefanie Mersmann、Jia-Rong Chen、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201201296

  日期：2012.4.27

  Access to sulfondiimines: The oxidative one‐pot chlorination–imination sequence of in situ generated free sulfilimines by N‐chlorosuccinimide (NCS) allows the preparation of N‐monosubstituted sulfondiimines under mild reaction conditions with excellent functional‐group tolerance (see scheme; Mes=2,4,6‐trimethylphenylsulfonyl)

  获得磺胺二亚胺：N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）对原位生成的游离亚砜亚胺进行氧化一锅加氯-亚胺化反应，可以在温和的反应条件下以优异的官能团耐受性制备N-单取代的磺胺二亚胺（见方案； Mes = 2,4,6-三甲基苯基磺酰基）