1-(4-fluorophenyl)cyclopentanol | 339366-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)cyclopentanol
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 339366-98-2
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: WVMOAUHUHMPWGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)cyclopentanol 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-(4-氟苯基)-6-氧代己腈
  参考文献：
  名称：

  从烷基氢过氧化物原位生成烷基甲硅烷基过氧化物及其随后的铜催化与有机硅化合物的官能化

  摘要：

  使用Me 3 SiX（X = CN、N 3和卤素）类型的有机硅化合物和胺碱从相应的烷基氢过氧化物原位生成烷基甲硅烷基过氧化物。随后在铜催化下对烷基过氧化物进行原位均裂，得到烷基自由基，然后用 X（X = CN、N 3和卤素）捕获烷基自由基，从而为产品提供新的碳-碳、碳-氮或碳-卤素债券收益高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153144
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 对溴氟苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  区域和对映选择性拜耳-维利格氧化：外消旋2-取代的环戊烷酮的动力学拆分。

  摘要：

  通过高度区域和对映选择性的Baeyer-Villiger氧化，成功开发了外消旋2-取代的环戊酮的动力学拆分。该反应可提供高达98％ee和> 19/1区域选择性的正常6-取代的δ-内酯。同时，未反应的酮以优异的ee值（高达98％）被回收。它代表通过非酶不对称BV氧化动力学拆分外消旋2取代的环戊酮的最佳结果。

  DOI：

  10.1021/ol501737a

文献信息

• Ring-opening iodination and bromination of unstrained cycloalkanols through β-scission of alkoxy radicals
  作者：Jiang-Ling Shi、Yuankai Wang、Zixuan Wang、Bowen Dou、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/d0cc01720e

  日期：——

  Ring-opening iodination or bromination of unstrained cycloalkanols with NaI or NaBr and PhI(OAc)2 under visible light irradiation is developed. In this protocol the concentration of I2 is modulated through the generation of triiodide (I3-), thus significantly avoiding undesired side reactions. The reaction is under mild conditions and has a wide substrate scope, thus providing a practically useful

  在可见光照射下，开发了未应变的环烷醇与NaI或NaBr和PhI（OAc）2的开环碘化或溴化反应。在该方案中，通过生成三碘化物（I3-）来调节I2的浓度，从而显着避免了不良的副反应。该反应在温和的条件下进行并且具有广泛的底物范围，因此提供了用于获得ω-碘或ω-溴代酮的实用方法。
• Visible light-promoted ring-opening functionalization of unstrained cycloalkanols<i>via</i>inert C–C bond scission
  作者：Dongping Wang、Jincheng Mao、Chen Zhu

  DOI：10.1039/c8sc01763h

  日期：——

  light-promoted ring-opening functionalization of unstrained cycloalkanols. Upon scission of an inert cyclic C–C σ-bond, a set of medium- and large-sized rings are readily brominated under mild reaction conditions to afford the corresponding distal bromo-substituted alkyl ketones that are hard to synthesize otherwise. The products are versatile building blocks, which are easily converted to other valuable

  本文描述了新颖的，有用的，可见光促进的未应变环烷醇的开环官能化。断开惰性环状C-Cσ键后，一组中等大小和较大的环在温和的反应条件下很容易被溴化，得到相应的远端溴代烷基酮，否则很难合成。该产品是通用的构建基块，可通过一步操作轻松转换为其他有价值的分子。该方案也适用于未应变的环烷醇的空前的开环氰化和炔基化。
• Iron-Catalyzed Decarboxylative Olefination of Unstrained Carbon–Carbon Bonds Relying on Alkoxyl Radical Induced Cascade
  作者：Pin Gao、Hao Wu、Jun-Cheng Yang、Li−Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02675

  日期：2019.9.6

  An iron-catalyzed decarboxylative olefination of unstrained carbon-carbon bonds via alkoxyl radical induced C-C bond cleavage is presented. This protocol features mild conditions (room temperature, redox-neutral), good substrate scope and functional group compatibility, as well as excellent stereoselectivity, thus providing a facile access to the distal alkenyl ketones.

  提出了通过烷氧基自由基诱导的CC键裂解的铁链催化的未应变碳-碳键的脱羧烯化反应。该方案具有温和的条件（室温，氧化还原中性），良好的底物范围和官能团相容性以及出色的立体选择性，因此易于接近远端烯基酮。
• Regioselective Synthesis of Carbonyl-Containing Alkyl Chlorides via Silver-Catalyzed Ring-Opening Chlorination of Cycloalkanols
  作者：Feng-Qing Huang、Jian Xie、Jian-Guo Sun、Yue-Wei Wang、Xin Dong、Lian-Wen Qi、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03649

  日期：2016.2.19

  A novel and regioselective approach to carbonyl-containing alkyl chlorides via silver-catalyzed ring-opening chlorination of cycloalkanols is reported. Concurrent C(sp3)–C(sp3) bond cleavage and C(sp3)–Cl bond formation efficiently occur with good yields under mild conditions, and the chlorinated products are readily transformed into other useful synthetic intermediates and drugs. The reaction features

  据报道，通过银催化的环烷醇的开环氯化反应，对含羰基的烷基氯化物有一种新颖的区域选择性方法。C（sp 3）–C（sp 3）键的裂解和C（sp 3）–Cl键的形成同时发生，在温和的条件下，收率很高，而且氯化产物易于转化为其他有用的合成中间体和药物。该反应具有完全的区域选择性，高效率和优异的实用性。
• Copper-Catalyzed C(sp)–C(sp³) Coupling of Terminal Alkynes with Alkylsilyl Peroxides via a Radical Mechanism
  作者：Ryu Sakamoto、Terumasa Kato、Shunya Sakurai、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00173

  日期：2018.3.2

  A copper-catalyzed C(sp)–C(sp3) coupling reaction between terminal alkynes and alkylsilyl peroxides is reported. In the presence of a copper catalyst and 4-dimethylaminopyridine, the reaction smoothly affords a variety of internal alkynes by coupling alkylsilyl peroxides and terminal alkynes. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via a radical mechanism, whereby the alkyl radicals

  据报道，末端炔烃和烷基甲硅烷基过氧化物之间存在铜催化的C（sp）–C（sp 3）偶联反应。在铜催化剂和4-二甲基氨基吡啶的存在下，该反应通过使烷基甲硅烷基过氧化物和末端炔烃偶联而平稳地提供了多种内部炔烃。机理研究表明，反应是通过自由基机理进行的，从而由烷基甲硅烷基过氧化物产生烷基。目前的转变代表了末端炔烃自由基介导的C（sp）–C（sp 3）偶联反应的罕见例子。