(4,5-Dimethoxy-10-methylene-12-aza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5-trien-12-yl)-phenyl-methanone | 263570-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4,5-Dimethoxy-10-methylene-12-aza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5-trien-12-yl)-phenyl-methanone
• 英文别名: (4,5-Dimethoxy-10-methylidene-12-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-trien-12-yl)-phenylmethanone
• CAS: 263570-40-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: ZLXWHZMVTNVQRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5-Dimethoxy-10-methylene-12-aza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5-trien-12-yl)-phenyl-methanone 在 四氧化锇 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 以27%的产率得到7,8-Dimethoxy-10-benzoyl-4,5-dihydro-1H-1,4-epimino-benzocyclohepten-3(2H)-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bridged Benzoazabicyclic Compounds Using Radical Translocation/Cyclization Reactions of 1-Alkynyl-2-(o-iodobenzoyl)tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  Bu3SnH-mediated radical translocation/cyclization reactions of 1-alkynyl-2-(o-iodobenzoyl)tetrahydroisoquinolines were examined. The 1-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]- (10a) and 1-[4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives (10b), with Bu3SnH in the presence of azobis(isobutyronitrile) in boiling toluene, gave regioselectively the 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5,8-imine (12a) and 5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzocycloocten-5,9-imine (12b), respectively.

  DOI：

  10.3987/com-99-s91
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6,7-dimethoxy-1-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 碘代三甲硅烷 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (4,5-Dimethoxy-10-methylene-12-aza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5-trien-12-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bridged Benzoazabicyclic Compounds Using Radical Translocation/Cyclization Reactions of 1-Alkynyl-2-(o-iodobenzoyl)tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  Bu3SnH-mediated radical translocation/cyclization reactions of 1-alkynyl-2-(o-iodobenzoyl)tetrahydroisoquinolines were examined. The 1-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]- (10a) and 1-[4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives (10b), with Bu3SnH in the presence of azobis(isobutyronitrile) in boiling toluene, gave regioselectively the 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5,8-imine (12a) and 5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzocycloocten-5,9-imine (12b), respectively.

  DOI：

  10.3987/com-99-s91