6,7-dimethoxy-1-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 848087-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 3-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)prop-1-ynyl-trimethylsilane
• CAS: 848087-02-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂Si
• 分子量: 303.476
• InChiKey: DGYHNZFFBACASN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 Rh on carbon 氢气 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 206.0h， 生成 (+/-)-crispine A
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤活性吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉生物碱（±）-crispine A的全合成

  摘要：

  在3,4-二氢-6,7-二甲氧基异喹啉，银（I）促进的氧化环化以及吡咯环的化学选择性氢化过程中添加炔丙基格氏试剂，提供了一条简单的三步路线通往抗肿瘤活性吡咯并[2， 1- α ]异喹啉生物碱（±）-crispineA。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.066
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)甲酰胺 在 magnesium 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钴催化的原小ber碱合成中的辅助硅

  摘要：

  η 5 -环戊二烯基二羰基钴催化的1,2-双（炔丙基）-1,2,3,4-四氢异喹啉的cocyclization 4B和5与炔烃是提供一种新颖的合成进入tetrahydroprotoberberine细胞核。通过明智地选择三甲基甲硅烷基取代基，可以实现D环中的区域控制。的反应4B与在催化剂的存在下苄腈配料的稀土异奎诺[2,1- b ] -2,6-萘啶骨架，也区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88589-6

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Propargylation of Cyclic Aldimines
  作者：Daniel R. Fandrick、Christine A. Hart、Ifeanyi S. Okafor、Michael A. Mercadante、Sanjit Sanyal、James T. Masters、Max Sarvestani、Keith R. Fandrick、Jennifer L. Stockdill、Nelu Grinberg、Nina Gonnella、Heewon Lee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03253

  日期：2016.12.2

  The copper-catalyzed asymmetric propargylation of cyclic aldimines is reported. The influence of the imine trimer to inhibit the reaction was identified, and equilibrium constants between the monomer and trimer were determined for general classes of imines. Asymmetric propargylation of a diverse series of N-alkyl and N-aryl aldimines was achieved with good to high asymmetric induction. The utility

  据报道，铜催化环状亚胺的不对称炔丙基化。确定了亚胺三聚体抑制反应的影响，并确定了一般亚胺类别的单体和三聚体之间的平衡常数。通过良好到高度的不对称诱导，实现了一系列不同的N-烷基和N-芳基醛亚胺的不对称炔丙基化。该实用性通过钛催化的加氢胺化和还原生成手性吲哚唑烷（-）-crispine A和（-）-harmicine证明。
• Silver(<scp>i</scp>)-promoted oxidative cyclisation to pyrrolo[2,1-a]isoquinolines and application to the synthesis of (±)-crispine A
  作者：Sameer Agarwal、Olga Kataeva、Ulrike Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c2ra22823h

  日期：——

  The silver(I)-promoted oxidative cyclisation of 1-propargyl-substituted tetrahydroisoquinolines affords pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. Scope and limitations of this method are described and an application to the synthesis of the natural product (±)-crispine A is presented.

  1-炔丙基取代的四氢异喹啉经银（I）促进的氧化环化反应可得到吡咯并[2,1- a ]异喹啉。描述了该方法的范围和局限性，并提出了在天然产物（±）-crispine A合成中的应用。
• Synthesis of Bridged Benzoazabicyclic Compounds Using Radical Translocation/Cyclization Reactions of 1-Alkynyl-2-(o-iodobenzoyl)tetrahydroisoquinolines
  作者：Masazumi Ikeda、Masahiro Hamada、Serry A. A. El Bialy、Katsuaki Matsui、Shimpei Kawakami、Yuka Nakano、Said M. M. Bayomi、Tatsunori Sato

  DOI：10.3987/com-99-s91

  日期：——

  Bu3SnH-mediated radical translocation/cyclization reactions of 1-alkynyl-2-(o-iodobenzoyl)tetrahydroisoquinolines were examined. The 1-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]- (10a) and 1-[4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives (10b), with Bu3SnH in the presence of azobis(isobutyronitrile) in boiling toluene, gave regioselectively the 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5,8-imine (12a) and 5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzocycloocten-5,9-imine (12b), respectively.
• Auxiliary silicon in regioselective cobalt catalyzed protoberberine syntheses
  作者：Russell L. Hillard、Carol A. Parnell、K.Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88589-6

  日期：1983.1

  η5-Cyclopentadienyl dicarbonyl cobalt catalyzes the cocyclization of 1,2-bis(propargyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 4b and 5 with alkynes to provide a novel synthetic entry into the tetrahydroprotoberberine nucleus. By judicious choice of trimethylsilyl substituents, regiocontrol in the D-ring can be achieved. Reaction of 4b with benzonitrile in the presence of the catalyst furnishes the rare isoquino[2

  η 5 -环戊二烯基二羰基钴催化的1,2-双（炔丙基）-1,2,3,4-四氢异喹啉的cocyclization 4B和5与炔烃是提供一种新颖的合成进入tetrahydroprotoberberine细胞核。通过明智地选择三甲基甲硅烷基取代基，可以实现D环中的区域控制。的反应4B与在催化剂的存在下苄腈配料的稀土异奎诺[2,1- b ] -2,6-萘啶骨架，也区域选择性。
• Total synthesis of the antitumor active pyrrolo[2,1-a]isoquinoline alkaloid (±)-crispine A
  作者：Hans-Joachim Knölker、Sameer Agarwal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.066

  日期：2005.2

  4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline, silver(I)-promoted oxidative cyclization, and chemoselective hydrogenation of the pyrrole ring provide a simple three-step route to the antitumor active pyrrolo[2,1-a]isoquinoline alkaloid (±)-crispine A.

  在3,4-二氢-6,7-二甲氧基异喹啉，银（I）促进的氧化环化以及吡咯环的化学选择性氢化过程中添加炔丙基格氏试剂，提供了一条简单的三步路线通往抗肿瘤活性吡咯并[2， 1- α ]异喹啉生物碱（±）-crispineA。