| 181698-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 181698-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₃LiO₂S
• 分子量: 216.23
• InChiKey: XUOOBJOTQQZUEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium 、 乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5S,8R)-5-((R)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-1-methoxymethoxy-8-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  控制苄基官能度和立体化学：1.癸二芥新蝶呤糖苷配基的合成

  摘要：

  对1-（1-羟甲基乙基）-5-甲氧基-3,4-二氢萘进行直接均相氢化（7），然后进行保护和选择性苄基氧化，得到1-氧代-（4R *，11R *）化合物（13） 。加入MeCeCl 2后，通过从二叔丁基甲硅烷基醚中分子内氢化物的递送建立了天然的C-1立体化学。侧链和Ar环取代基的最终修饰得到了其他七葡庚二糖苷配基糖苷配基（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71242-1
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(phenylsulfonyl)but-2-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基苯基砜和苯基异戊烯基砜在D-甘露醇衍生的烯酸酯中的顺式或反选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  异戊烯基和烯丙基砜（3a，b）在THF中用BuLi脱质子化，并使所得碳负离子与从D-（+）-甘露醇制备的烯酸酯反应。从烯酸酯E -1b-c（分别为乙酯和叔丁酯）中获得主要的非对映异构体（分别控制在两个新创建的立体异构中心），其含量高达90％。当反应在室温下停止时，在-78℃下反立体选择性占主导，观察到顺立体选择性。不管反应在什么温度下淬灭，Enoate E -1a（甲酯）都导致抗加成反应。然而，一个同步当在HMPA存在下进行反应时，发现了-立体选择性。两个新生成的立体异构中心的立体化学分配均基于加合物转化为相应的β，γ-二取代的γ-内酯，然后测量1 H，1 H耦合常数和nOe实验。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01073-9

文献信息

• A synthetic approach to the pseudopterosins
  作者：Simon Gill、Philip Kocienski、Andrew Kohler、Alessandro Pontiroli、Liu Qun

  DOI：10.1039/cc9960001743

  日期：——

  Three Lewis acid catalysed reactions used in a synthesis of the tricyclic core of the marine anti-inflammatory pseudopterosins are reported; the reductive cleavage of an oxirane with inversion, the cyclisation of an α-hydroxy ketenedithioacetal to an arene, and a stereoselective annulation using an allylic sulfone as the electrophile.

  报道了三种路易斯酸催化的反应，用于合成海洋抗炎物质pseudopterosins的三环核心骨架：环氧乙烷的还原断裂反应（倒置），α-羟基烯乙二硫缩醛的环化成芳香烃反应，以及以烯丙基砜为亲电试剂的选择性环化反应。
• Coupling between radical and anion in the outersphere oxidation of α-sulfonyl carbanions. Its role on the product distribution between dimeric olefin and disulfone
  作者：Christian Amatore、Touriya El Moustafid、Christian Rolando、André Thiébault、Jean-Noël Verpeaux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87067-8

  日期：1991.1

  The electrochemical oxidation of α-sulfonyl carbanions is shown to involve a coupling reaction between the electrogenerated radical and the parent anionic species, both on preparative and kinetic grounds. Two routes compete for the further evolution of the ensuing anion radical: (i) a two step desulfonylation leading to the dimeric olefin, the product of an overall catalytic process, (ii) or further

  研究表明，α-磺酰基碳负离子的电化学氧化在制备和动力学方面都涉及电生成的自由基与母体阴离子物种之间的偶联反应。两条途径竞争随后的阴离子基团的进一步发展：（i）两步脱磺酰化反应生成二聚烯烃，这是整个催化过程的产物；（ii）或进一步氧化生成二聚二砜。考察了该机制与α-磺酰基碳负离子过渡金属氧化的相关性。
• Synthesis, structure, and stability of cyclopentadienyl-(triphenylphosphine)(α-benzenesulfonylalkyl)nickel complexes
  作者：M. Julia、H. Lauron、J.N. Verpeaux、Y. Jeannin、C. Bois

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87107-9

  日期：1988.12

  moderate yields by reaction of α-sulfonyl carbanions with Cp(PPh3)NiCl; the crystal structure of two of these complexes shows that the nicle atom is linked to the α-carbon of the sulfonyl group and there is no interactioin between the metal and the SO2 moiety. When their solution in benzene are warmed to 90°C, these complexes very cleanly yield the corresponding α,β-unsaturated sulfone (E isomer). An efficient

  通过α-磺酰基碳负离子与Cp（PPh 3）NiCl的反应以中等产率制备了标题配合物。这些络合物中的两种的晶体结构表明，nicle原子与磺酰基的α-碳相连，并且金属与SO 2部分之间没有相互作用。当它们在苯中的溶液加热到90°C时，这些络合物非常干净地产生相应的α，β-不饱和砜（E异构体）。报道了使仲烷基砜脱氢的有效方法。
• Organic synthesis with sulfones XXXII. A convenient route to α,β -unsaturated sulfones from saturated sulfones.
  作者：Jean-Bernard Baudin、Marc Julia、Christian Rolando、Jean-Noël Verpeaux

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91008-1

  日期：1984.1

  α-sulfonyl litiated anions are oxidized by cupric carboxylates into β, β-unsaturated sulfones. Primary sulfones lead to pure trans-vinylic sulfones.

  α-磺酰基锂阴离子被羧酸铜氧化为β，β-不饱和砜。伯砜生成纯的反式乙烯砜。
• Unexpected single electron transfer catalysed cyclisation of prenyl sulphone dimer. Evidence for radical anion coupling in the outer-sphere oxidation of prenyl sulphone carbanion
  作者：Christian Amatore、Andr� Thiebault、Jean-No�l Verpeaux

  DOI：10.1039/c39890001543

  日期：——

  of metallated phenyl prenyl sulphone leads to a previously unknown cyclic dimer, the formation of which has been rationalized, providing strong evidence for a radical-anion coupling mechanism in outer-sphere oxidative dimerization of α-sulphonyl carbanions.

  金属化苯基异戊二烯砜的制备性电化学氧化会导致一个以前未知的环状二聚体，其形成已被合理化，为α-磺酰基碳负离子外球氧化二聚中的自由基-阴离子偶联机理提供了有力证据。