(E)-8-nitro-3,4-dihydro-1(2H)naphthalenone O-methyl oxime | 1439930-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-8-nitro-3,4-dihydro-1(2H)naphthalenone O-methyl oxime
• CAS: 1439930-85-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: LWIFEPDHXPBOFA-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-nitro-3,4-dihydro-1(2H)naphthalenone O-methyl oxime 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到8-硝基-Alpha-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的螯合辅助芳香族CH硝化反应：硝基芳烃的区域特异性合成，不受取向规则的影响

  摘要：

  描述了钯催化的螯合辅助芳基CH键的邻位硝化反应。一系列氮杂芳烃（例如2-芳基喹喔啉，吡啶，喹啉和吡唑）被硝化，具有出色的化学和区域选择性。使用ø -甲基肟基团为一个可移动定向基团，各种的区域专一性合成ø硝基芳基酮经由涉及三个步骤的方法来实现从开始芳基酮Pd催化的本位C-H键的-nitration作为关键步骤。机理研究支持在氧化条件下涉及Pd（（II / III）和/或Pd（II / IV）催化循环的银介导的自由基机理。

  DOI：

  10.1021/jo400594j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one O-methyl oxime 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到(E)-8-nitro-3,4-dihydro-1(2H)naphthalenone O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化的螯合辅助芳香族CH硝化反应：硝基芳烃的区域特异性合成，不受取向规则的影响

  摘要：

  描述了钯催化的螯合辅助芳基CH键的邻位硝化反应。一系列氮杂芳烃（例如2-芳基喹喔啉，吡啶，喹啉和吡唑）被硝化，具有出色的化学和区域选择性。使用ø -甲基肟基团为一个可移动定向基团，各种的区域专一性合成ø硝基芳基酮经由涉及三个步骤的方法来实现从开始芳基酮Pd催化的本位C-H键的-nitration作为关键步骤。机理研究支持在氧化条件下涉及Pd（（II / III）和/或Pd（II / IV）催化循环的银介导的自由基机理。

  DOI：

  10.1021/jo400594j