1-oxo-2-phenylisoindoline-5-carbonitrile | 19048-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-oxo-2-phenylisoindoline-5-carbonitrile
• 英文别名: 1-oxo-2-phenyl-3H-isoindole-5-carbonitrile
• CAS: 19048-30-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: MYSTVGFXLFSLEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-2-phenylisoindoline-5-carbonitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-phenyl-5-(5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明提供一种具有HDAC抑制作用的杂环化合物，用于治疗自身免疫疾病和/或炎症性疾病、移植物抗宿主病、癌症、包括神经退行性疾病、沙科-玛丽-图特病等在内的中枢神经疾病，以及包含该化合物的药物组合物。本发明涉及一种由下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如规范中定义，或其盐。

  公开号：

  US20170015655A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-2-((phenylamino)methyl)benzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-oxo-2-phenylisoindoline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明提供一种具有HDAC抑制作用的杂环化合物，用于治疗自身免疫疾病和/或炎症性疾病、移植物抗宿主病、癌症、包括神经退行性疾病、沙科-玛丽-图特病等在内的中枢神经疾病，以及包含该化合物的药物组合物。本发明涉及一种由下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如规范中定义，或其盐。

  公开号：

  US20170015655A1

文献信息

• Hantzsch ester triggered metal-free cascade approach to isoindolinones
  作者：Youping Tian、Junmei Wei、Meng Wang、Gaoqiang Li、Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.009

  日期：2018.5

  Disclosed herein is an expedient synthesis of biologically important isoindolinone derivatives from reactions of 2-formylbenzoic acids with various amines. This method operates via a deliberately designed catalyst-free tandem reductive amination/cyclization cascade event triggered by a transfer hydrogenation process with easily available Hantzsch ester as the organic hydride source. The ease of operation

  本文公开了从2-甲酰基苯甲酸与各种胺的反应中生物学上重要的异吲哚啉酮衍生物的方便合成。该方法通过精心设计的无催化剂串联氧化还原胺化/环化级联事件进行操作，该事件由转移氢化过程触发，使用容易获得的Hantzsch酯作为有机氢化物源。操作简便，反应条件温和，起始原料易于获得以及现有方法易于扩展，将其与其他先例方案区分开来，因此使其成为一种实用的方法，可用于合成有价值的异吲哚啉酮类药物。
• A facile and efficient method for the synthesis of N -substituted isoindolin-1-one derivatives under Pd(OAc) 2 /HCOOH system
  作者：Yang Zhou、Ping Chen、Xue Lv、Junxing Niu、Yingying Wang、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.073

  日期：2017.6

  A facile and efficient method for the synthesis of N-substituted isoindolin-1-one derivatives from 2-formylbenzoic acid and amine under Pd(OAc)2/HCOOH system has been described. The whole process is carried out in ligand-free conditions and furnished the desired products by reductive intramolecular cyclization. Furthermore, this procedure is applied successfully for the modification of natural products

  已经描述了在Pd（OAc）2 / HCOOH体系下由2-甲酰基苯甲酸和胺合成N-取代的异吲哚啉-1-酮衍生物的简便有效的方法。整个过程在无配体条件下进行，并通过还原分子内环化作用提供所需的产物。此外，该程序已成功应用于天然产物的改性，如长春新碱和雌酮。
• OXADIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS HDAC INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3325475A1

  公开（公告）日：2018-05-30
• [EN] OXADIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS HDAC INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS OXADIAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HDAC
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2017014321A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention provide a heterocyclic compound having a HDAC inhibitory action, and useful for the treatment of autoimmune diseases and/or inflammatory diseases, graft versus host disease, cancers, central nervous diseases including neurodegenerative diseases, Charcot-Marie-Tooth disease and the like, and a pharmaceutical composition comprising the compound. The present invention relates to a compound represented by the formula (I) : wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.