1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(2-bromophenyl)butan-1-ol | 1449789-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(2-bromophenyl)butan-1-ol
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-(2-bromophenyl)butan-1-ol
• CAS: 1449789-97-2
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₃
• 分子量: 349.224
• InChiKey: QSQQVFPGFKQFCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(2-bromophenyl)butan-1-ol 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepine
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化C–C和C–O键的形成：黄烷和苯并xepines的简便合成

  摘要：

  基于分子间[Pd]催化的C–C和分子内[Cu]催化的C–O键的形成，开发了一种简单而实用的方法，用于合成黄烷和苯并氧杂松。有趣的是，该方法适用于合成在芳族部分上具有致密官能团的多种黄烷和苯并二氢吡啶。值得一提的是，黄烷和苯并xepine以许多生物活性天然产物的核心/部分结构形式存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.046
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(2-bromophenyl)butan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(2-bromophenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化C–C和C–O键的形成：黄烷和苯并xepines的简便合成

  摘要：

  基于分子间[Pd]催化的C–C和分子内[Cu]催化的C–O键的形成，开发了一种简单而实用的方法，用于合成黄烷和苯并氧杂松。有趣的是，该方法适用于合成在芳族部分上具有致密官能团的多种黄烷和苯并二氢吡啶。值得一提的是，黄烷和苯并xepine以许多生物活性天然产物的核心/部分结构形式存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.046