(8S,9aR)-8-phenylhexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-5(6H)-one | 1441640-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: (8S,9aR)-8-phenylhexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-5(6H)-one
• 英文别名: (8S,9aR)-8-phenyl-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[1,2-a]azepin-5-one
• CAS: 1441640-18-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: DSHKOBMZNOVJJQ-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 六氟异丙醇 、 四氯化钛 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (8S,9aR)-8-phenylhexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  克服分子内施密特反应催化中的产物抑制

  摘要：

  报道了使用亚化学计量量的催化剂进行烷基叠氮化物和酮的分子内施密特反应的方法。经过广泛筛选，发现使用强氢键供体溶剂六氟-2-丙醇与低催化剂负载量一致，其范围从有利底物的 2.5 mol% 到更困难情况的 25 mol%。描述了反应优化、广泛的底物范围和这种改进版反应的初步机理研究。

  DOI：

  10.1021/ja402848c

文献信息

• Overcoming Product Inhibition in Catalysis of the Intramolecular Schmidt Reaction
  作者：Hashim F. Motiwala、Charlie Fehl、Sze-Wan Li、Erin Hirt、Patrick Porubsky、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja402848c

  日期：2013.6.19

  carrying out the intramolecular Schmidt reaction of alkyl azides and ketones using a substoichiometric amount of catalyst is reported. Following extensive screening, the use of the strong hydrogen-bond-donating solvent hexafluoro-2-propanol was found to be consistent with low catalyst loadings, which ranged from 2.5 mol % for favorable substrates to 25 mol % for more difficult cases. Reaction optimization

  报道了使用亚化学计量量的催化剂进行烷基叠氮化物和酮的分子内施密特反应的方法。经过广泛筛选，发现使用强氢键供体溶剂六氟-2-丙醇与低催化剂负载量一致，其范围从有利底物的 2.5 mol% 到更困难情况的 25 mol%。描述了反应优化、广泛的底物范围和这种改进版反应的初步机理研究。