6-methyl-4,8-dioxo-4H,8H-pyrano[3,2-g]chromene-3-carbaldehyde | 40683-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-4,8-dioxo-4H,8H-pyrano[3,2-g]chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Methyl-2,6-dioxo-2H,6H-benzo[1,2-b:5,4-ba(2)]dipyran-7-carboxaldehyde；4-methyl-2,6-dioxopyrano[3,2-g]chromene-7-carbaldehyde
• CAS: 40683-00-9
• 化学式: C₁₄H₈O₅
• 分子量: 256.215
• InChiKey: WDONKRPXQAGUAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴比妥酸 、 6-methyl-4,8-dioxo-4H,8H-pyrano[3,2-g]chromene-3-carbaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-((6-methyl-4,8-dioxo-4,8-dihydropyrano[3,2-g]chr-omen-3-yl)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)trione
  参考文献：
  名称：

  色烯基巴比妥酸酯和硫代巴比妥酸酯作为潜在抗结核药的合成与评价

  摘要：

  2-苯甲酰基-3-甲基-5-氧代-5 H-呋喃[3,2- g ]色烯-6-甲醛的一系列新的巴比妥酸酯和硫代巴比妥酸酯类似物（分别为3a – g和4a – d）和6合成了-甲基-4,8-​​二氧杂-4-3,8-二氢吡喃[3,2- g ]色酮（7a – c），并评估了其对结核分枝杆菌H37RV的抗结核活性以及在VERO中的细胞毒性（CC 50）细胞MABA测定。结果表明，呋喃并二烯系列化合物（3a - g和4a - d）仅显示弱至中度​​的抗结核活性。然而，吡喃并二氢吡啶类似物7b显示出良好的抗结核活性（IC 90：5.9μg/ mL）和细胞毒性（CC 50：14.27μg/ mL）。7b的抗结核活性优于抗结核药物吡嗪酰胺（PZA； IC 90：> 20μg/ mL）。类似物7b被认为是后续结构优化的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.055
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-7-羟基-4-甲基-2H-色烯-2-酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 6-methyl-4,8-dioxo-4H,8H-pyrano[3,2-g]chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  色烯基巴比妥酸酯和硫代巴比妥酸酯作为潜在抗结核药的合成与评价

  摘要：

  2-苯甲酰基-3-甲基-5-氧代-5 H-呋喃[3,2- g ]色烯-6-甲醛的一系列新的巴比妥酸酯和硫代巴比妥酸酯类似物（分别为3a – g和4a – d）和6合成了-甲基-4,8-​​二氧杂-4-3,8-二氢吡喃[3,2- g ]色酮（7a – c），并评估了其对结核分枝杆菌H37RV的抗结核活性以及在VERO中的细胞毒性（CC 50）细胞MABA测定。结果表明，呋喃并二烯系列化合物（3a - g和4a - d）仅显示弱至中度​​的抗结核活性。然而，吡喃并二氢吡啶类似物7b显示出良好的抗结核活性（IC 90：5.9μg/ mL）和细胞毒性（CC 50：14.27μg/ mL）。7b的抗结核活性优于抗结核药物吡嗪酰胺（PZA； IC 90：> 20μg/ mL）。类似物7b被认为是后续结构优化的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.055