(R)-Phenyl-phosphoramidic acid (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-nitro-phenyl ester | 108782-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (R)-Phenyl-phosphoramidic acid (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-nitro-phenyl ester
• CAS: 108782-85-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₇O₇P
• 分子量: 527.433
• InChiKey: DVPHBQSEPCJXBK-DNVNVHGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  189.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Phenyl-phosphoramidic acid (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-nitro-phenyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3aS,5R,7aR,9R,10aS,12R,14aR)-2,9-Bis-(6-amino-purin-9-yl)-5,12-dioxo-N,N'-diphenyl-octahydro-1,4,6,8,11,13-hexaoxa-5λ⁵,12λ⁵-diphospha-dicyclopenta[a,g]cyclododecene-5,12-diamine
  参考文献：
  名称：

  P-手性核苷酸间键的立体定向形成的研究：通过核苷羟基活化合成非对映异构体2'-脱氧腺苷基（3'，5'）2'-脱氧腈s-甲基硫代磷酸酯

  摘要：

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧腺苷3'-O-βO-（4-硝基苯基）-S-甲基-硫代磷酸酯（4）β（Sp）-4的磷原子上的4-硝基苯氧基取代：通过3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2'-脱氧腺苷的碱活化5'-羟基官能团，（Rp）-4 = 90：10和（Sp）-4：（Rp）-4 = 30：70κ （5）得到完全保护的P-手性2'-脱氧腺苷基（3'，5'）2'-脱氧腺苷S-甲基硫代磷酸酯（6），Φ（Sp）-6：（Rp）-6 = 92：8和（Sp ）-6：（Rp）-6-32：68γ.6中的核苷酸间S-甲基硫代磷酸酯基的去甲基化和3'-和5'-羟基官能团的脱保护作用导致2'-脱氧腺苷基（3'， 5′）2′-脱氧腺苷-O，O-硫代磷酸酯（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88054-6
• 作为产物：
  描述：

  O-(4-nitrophenyl) N-phenylphosphoramidochloridate 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (R)-Phenyl-phosphoramidic acid (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  P-手性核苷酸间键的立体定向形成的研究：通过核苷羟基活化合成非对映异构体2'-脱氧腺苷基（3'，5'）2'-脱氧腈s-甲基硫代磷酸酯

  摘要：

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧腺苷3'-O-βO-（4-硝基苯基）-S-甲基-硫代磷酸酯（4）β（Sp）-4的磷原子上的4-硝基苯氧基取代：通过3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2'-脱氧腺苷的碱活化5'-羟基官能团，（Rp）-4 = 90：10和（Sp）-4：（Rp）-4 = 30：70κ （5）得到完全保护的P-手性2'-脱氧腺苷基（3'，5'）2'-脱氧腺苷S-甲基硫代磷酸酯（6），Φ（Sp）-6：（Rp）-6 = 92：8和（Sp ）-6：（Rp）-6-32：68γ.6中的核苷酸间S-甲基硫代磷酸酯基的去甲基化和3'-和5'-羟基官能团的脱保护作用导致2'-脱氧腺苷基（3'， 5′）2′-脱氧腺苷-O，O-硫代磷酸酯（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88054-6