(S)-2-(methoxymethoxy)-2-phenylacetic acid | 81658-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(methoxymethoxy)-2-phenylacetic acid
• 英文别名: (S)-2-(methoxymethoxy)2-phenylacetic acid
• CAS: 81658-24-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: HSCHTVRQWNGYOE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(methoxymethoxy)-2-phenylacetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The preparation of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones via palladium-catalyzed intramolecular C–O bond formation

  摘要：

  Pd/PtBu3催化的分子内C-O键形成已被用于合成含有芳基和烷基取代的苯并噁唑酮。

  DOI：

  10.1039/c1cc14209g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 barium hydroxide octahydrate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (S)-2-(methoxymethoxy)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  The preparation of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones via palladium-catalyzed intramolecular C–O bond formation

  摘要：

  Pd/PtBu3催化的分子内C-O键形成已被用于合成含有芳基和烷基取代的苯并噁唑酮。

  DOI：

  10.1039/c1cc14209g

文献信息

• New methods and reagents in organic synthesis, 22,1 diphenyl phosphorazidate as a reagent for c-acylation of methyl isocyanoacetate with carboxylic acids
  作者：Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86794-5

  日期：1982.1

  Diphenyl phosphorazidate (DPPA) can be used efficiently for the direct C-acylation of methyl isocyanoacetate with carboxylic acids, giving 4-methoxycarbonyloxazoles.

  叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）可有效用于异氰基乙酸甲酯与羧酸的直接C-酰化反应，得到4-甲氧基羰基恶唑。
• Lithium Enolates in the Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Carbon Centers with Chiral Lithium Amides as Noncovalent Stereodirecting Auxiliaries
  作者：Kai Yu、Ping Lu、Jeffrey J. Jackson、Thuy-Ai D. Nguyen、Joseph Alvarado、Craig E. Stivala、Yun Ma、Kyle A. Mack、Trevor W. Hayton、David B. Collum、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/jacs.6b11673

  日期：2017.1.11

  Lithium enolates derived from carboxylic acids are ubiquitous intermediates in organic synthesis. Asymmetric transformations with these intermediates, a central goal of organic synthesis, are typically carried out with covalently attached chiral auxiliaries. An alternative approach is to utilize chiral reagents that form discrete, well-defined aggregates with lithium enolates, providing a chiral environment

  源自羧酸的锂烯醇化物是有机合成中普遍存在的中间体。这些中间体的不对称转化是有机合成的核心目标，通常使用共价连接的手性助剂进行。另一种方法是利用手性试剂与烯醇锂形成离散的、明确定义的聚集体，提供有利于不对称键形成的手性环境。这些试剂有效地充当非共价或无痕手性助剂。氨基锂是此类试剂的明显选择，因为已知它们会与烯醇锂形成混合聚集体。我们在这里证明了混合聚集体可以在几类反应中影响锂烯醇化物的高度对映选择性转化，最显着的是在形成四取代和季碳中心的转化中。通过水萃取轻松回收手性试剂是此一步协议的另一个实际优势。还报告了中心反应聚集体的晶体学、光谱学和计算研究，这些研究提供了对选择性起源的洞察。