3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl trifluoromethanesulfonate | 124878-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 124878-43-9
• 化学式: C₆H₇F₃O₄S
• 分子量: 232.18
• InChiKey: CFYAOYQWIGDDLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl trifluoromethanesulfonate 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans-2-butyl-3-hydroxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Tsushima, Kazunori; Araki, Katsumi; Murai, Akio, Chemistry Letters, 1989, p. 1313 - 1316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 2-[N,N-双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Cyclic α-Alkoxyl-α,β-unsaturated Carboxylic Acids by Nickel-catalyzed Electrochemical Carboxylation of Lactone Enol Triflates

  摘要：

  在含催化量NiBr2·bpy的DMF中，使用铂阴极和镁阳极，在二氧化碳大气压下，通过内酯烯醇三氟甲磺酸酯的电化学羧酸化反应，以良好收率得到了相应的环状α-烷氧基-α,β-不饱和羧酸、俘旋光性环烷类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19350

文献信息

• A Gold(I)-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Heterocycle-Derived 1,3-Enynes Provides an Efficient and Selective Route to Divinyl Ketones
  作者：Stefano Nejrotti、Gabriele Prina Cerai、Alberto Oppedisano、Andrea Maranzana、Ernesto G. Occhiato、Dina Scarpi、Annamaria Deagostino、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/ejoc.201701212

  日期：2017.11.9

  The gold-catalyzed oxidation of N-tosyl-protected 6-alkynyl-3,4-dihydro-2H-pyridines was studied in detail to obtain divinyl ketones in which one of the double bond is embedded in a heterocyclic framework. The best reaction conditions were then extended to different types of substrates to assess the scope of the reaction. DFT calculations were exploited to gain insight into the regioselectivity and

  详细研究了 N-甲苯磺酰基保护的 6-炔基-3,4-二氢-2H-吡啶的金催化氧化，以获得其中一个双键嵌入杂环骨架的二乙烯基酮。然后将最佳反应条件扩展到不同类型的底物以评估反应范围。DFT 计算也被用来深入了解该过程的区域选择性和化学选择性。然后根据 Nazarov 方法将获得的二乙烯基酮轻松环化，并将双环或多环化合物用作合成植物激素类似物独脚金内酯的支架
• A Palladium-Catalyzed Three-Component Cross-Coupling of Conjugated Dienes or Terminal Alkenes with Vinyl Triflates and Boronic Acids
  作者：Longyan Liao、Ranjan Jana、Kaveri Balan Urkalan、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja201358b

  日期：2011.4.20

  A three-component coupling of vinyl triflates and boronic acids to alkenes catalyzed by palladium is reported. Using 1,3-dienes, selective 1,2-alkene difunction-alization is observed, whereas the use of terminal alkenes results in 1,1-alkene difunctionalization. The reaction outcome is attributed to the formation of stabilized, cationic Pd-π-allyl intermediates to regulate β-hydride elimination.

  报道了由钯催化的乙烯基三氟甲磺酸酯和硼酸与烯烃的三组分偶联。使用 1,3-二烯，观察到选择性 1,2-烯烃双官能化，而使用末端烯烃导致 1,1-烯烃双官能化。反应结果归因于稳定的阳离子 Pd-π-烯丙基中间体的形成，以调节 β-氢化物的消除。
• Stereoselective Synthesis of Spirocyclic Ketones by Nazarov Reaction
  作者：Cristina Prandi、Annamaria Deagostino、Paolo Venturello、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1021/ol051464a

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between alpha-ethoxydienyl boronates and lactone-derived vinyl triflates affords functionalized 6-(1-ethoxy-1,3-butadienyl)dihydropyran derivatives that undergo a Nazarov electrocyclic reaction under mild acidic conditions to give functionalized spirocyclic ketones. The product distribution and the stereoselectivity of the process are

  [反应：参见文本]α-乙氧基二烯基硼酸酯与内酯衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应提供了功能化的6-（1-乙氧基-1,3-丁二烯基）二氢吡喃衍生物，该衍生物在温和的条件下进行了Nazarov环化反应在酸性条件下得到官能化的螺环酮。该方法的产物分布和立体选择性强烈取决于α-乙氧基二烯和二氢吡喃部分的取代。在二氢吡喃部分上存在C 2-取代基时，观察到高的立体选择性。根据过渡态的几何形状解释了结果。
• A new class of conjugated strigolactone analogues with fluorescent properties: synthesis and biological activity
  作者：Chaitali Bhattacharya、Paola Bonfante、Annamaria Deagostino、Yoram Kapulnik、Paolo Larini、Ernesto G. Occhiato、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/b907026e

  日期：——

  A new class of strigolactone analogues has been synthesized. They differ from known molecules, both of natural and synthetic origin, in two main features. The conjugated system extends from the enol ether bridge to the A ring, the B ring is a heterocycle while the C ring is a cyclic ketone instead of a γ-lactone. The key step of the synthesis is a Nazarov cyclization on activated substrates. Bioassays

  已经合成了新的一类内酯基内酯类似物。它们与天然和合成来源的已知分子有两个主要特征。共轭体系从烯醇醚桥延伸至A环，B环为杂环，而C环为环酮而不是γ-内酯。合成的关键步骤是在活化的底物上进行Nazarov环化。使用Orobanche种子进行的生物测定表明，所有分子都强烈刺激发芽。特别是含氧类似物是最活跃的。有趣的是，一些新分子显示出荧光性质。
• Synthesis of Weinreb Amides via Pd-Catalyzed Aminocarbonylation of Heterocyclic-Derived Triflates
  作者：A. Deagostino、Paolo Larini、Ernesto G. Occhiato、Lorena Pizzuto、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1021/jo7024898

  日期：2008.3.1

  lactone-, and thiolactone-derived triflates into N-methoxy-N-methyl or morpholine Weinreb amides has been realized using Pd-catalyzed aminocarbonylation under CO atmospheric pressure and at room temperature. The carbonylative coupling can be efficiently carried out with 2% of catalyst in the presence of Xantphos as a ligand. The amides smoothly react with nucleophiles to afford acylated aza-, oxa-, and

  内酰胺，内酯和硫代内酯衍生的三氟甲磺酸酯直接转化为N-甲氧基-N-甲基或吗啉Weinreb酰胺已在CO大气压和室温下使用Pd催化的氨基羰基化反应实现。在Xantphos作为配体的存在下，可以用2％的催化剂有效地进行羰基化偶联。酰胺与亲核试剂平稳反应，提供酰化的氮杂，氧杂和硫杂环基。所提议的方法可以被有利地用于二烯酮的合成，其中双键之一嵌入杂环部分中，作为纳扎罗夫环化的有用底物。