5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-propyl-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pent-4-ynamide | 1425052-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-propyl-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pent-4-ynamide
• CAS: 1425052-58-9
• 化学式: C₂₁H₂₆F₇NOSi
• 分子量: 469.518
• InChiKey: ASAXKLXHLMGMCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-propyl-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pent-4-ynamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-propyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化的C(sp3)-H键的炔基化

  摘要：

  使用 Pd(0)/N-杂环卡宾 (NHC) 和 Pd(0)/膦 (PR3) 催化剂可以使脂肪族酰胺中的 β-C(sp(3))-H 键与炔基卤化物进行炔基化。这是利用 [AlkynylPd(II)L(n)] 配合物激活 C(sp(3))-H 键的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja400648w
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanamide 、 (bromoethynyl)(tert-butyl)dimethylsilane 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₂₃H₃₃N₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.08h， 以75%的产率得到5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-propyl-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化的C(sp3)-H键的炔基化

  摘要：

  使用 Pd(0)/N-杂环卡宾 (NHC) 和 Pd(0)/膦 (PR3) 催化剂可以使脂肪族酰胺中的 β-C(sp(3))-H 键与炔基卤化物进行炔基化。这是利用 [AlkynylPd(II)L(n)] 配合物激活 C(sp(3))-H 键的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja400648w

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Alkynylation of C(sp³)–H Bonds
  作者：Jian He、Masayuki Wasa、Kelvin S. L. Chan、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja400648w

  日期：2013.3.6

  The alkynylation of β-C(sp(3))-H bonds in aliphatic amides with alkynyl halides has been enabled using Pd(0)/N-heterocyclic carbene (NHC) and Pd(0)/phosphine (PR3) catalysts. This is the first example of utilizing [AlkynylPd(II)L(n)] complexes to activate C(sp(3))-H bonds.

  使用 Pd(0)/N-杂环卡宾 (NHC) 和 Pd(0)/膦 (PR3) 催化剂可以使脂肪族酰胺中的 β-C(sp(3))-H 键与炔基卤化物进行炔基化。这是利用 [AlkynylPd(II)L(n)] 配合物激活 C(sp(3))-H 键的第一个例子。